Encyclopedia Britannica, Inc.Chicago Byråd har udpeget April 4 som “Chicago Flag Day” til ære for 100-året for vedtagelsen af byens ikoniske banner. Flagets design-Fire sekskantede stjerner parentes af to vandrette blå striber på et felt af hvid—er enkel, men karakteristisk. Den nordamerikanske Veksillologiske forening, en organisation, der er afsat til studiet af flag, erklærede, at Chicago sætter “den standard, hvormed alle amerikanske byflag skal bedømmes.”

i 1915 besluttede Chicago borgmester Carter Harrison, Jr., at tiden var inde til Chicago at slutte sig til de snesevis af andre amerikanske kommuner, der havde vedtaget et officielt flag. Verdens colombianske udstilling fra 1893 var kommet og gået med kun et rødt banner præget med en hvid pall (Y-form) for at reklamere for byens “kommunale farver” (Y-formen ville også blive brugt i byens mindre genkendelige “kommunale enhed”, der ses her på teltet i Chicago Theatre, bag det andet “c” i “Chicago”). Harrisons flagkommission modtog mere end 1.000 forslag, inden han besluttede sig for et design indsendt af lektor i heraldik og flaghistorie ved Art Institute of Chicago. Rice ‘ s originale design indeholdt kun to stjerner, der symboliserer Chicago-ilden i 1871 og den colombianske udstilling. Rice valgte sekskantede stjerner for at skelne dem fra de femkantede stjerner, der almindeligvis ses på nationale flag; punkterne dannede en 30-graders indre vinkel for at markere dem adskilt fra Davidsstjernen. Han tilpassede dem til personalets (venstre) side i stedet for at centrere dem, forudsat at byens embedsmænd måske ønsker at tilføje flere stjerner på et senere tidspunkt. Byen gjorde netop det i 1930 ‘ erne og tilføjede yderligere to stjerner (symboliserer 1933 Century of Progress-udstillingen og Fort Dearborn). Mens der har været adskillige kampagner for at tilføje en femte stjerne til flaget (for at ære alt fra Chicagos rolle i oprettelsen af atombomben til dens plads i Special Olympics historie), har dens nuværende form været uændret siden 1939.