městská rada v Chicagu určila 4. Dubna jako „Den vlajky Chicaga“ na počest 100. výročí přijetí ikonického praporu města. Design vlajky—čtyři šesticípé hvězdy ohraničené dvěma vodorovnými modrými pruhy na poli bílé-je jednoduchý, ale výrazný. Severoamerická Vexilologická asociace, organizace věnovaná studiu vlajek, uvedla, že Chicago stanoví “ standard, podle kterého by měly být posuzovány všechny americké městské vlajky.“
v roce 1915 starosta Chicaga Carter Harrison, Jr., rozhodl, že nastal čas, aby se Chicago připojilo k desítkám dalších amerických obcí, které přijaly oficiální vlajku. 1893 Světové Columbian Expozice přišel a odešel pouze s červenou banner s nápisem bílý oblak (Y-tvaru) k propagaci města „městské barvy“ (Y-tvar by také být zaměstnán ve městě je méně rozeznatelný „městské zařízení,“ je zde vidět na výřezu z Chicago Divadla, za druhé „c“ v „Chicagu“). Harrison je vlajka komise obdržela více než 1000 návrhů před usazováním na návrh předložený Wallace Rýže, lektor v heraldiky a historie vlajky na Art Institute of Chicago. Riceův původní design zahrnoval pouze dvě hvězdy, symbolizující požár v Chicagu z roku 1871 a Kolumbijskou expozici. Rýže vybral šest-špičaté hvězdy, aby se odlišily od pět-špičaté hvězdy běžně vidět na národní vlajky; body tvořil 30-stupně úhel vnitřního označit jako odlišné od Davidova Hvězda. Sladil je s personálem (vlevo), místo aby je centroval, za předpokladu, že by představitelé města mohli chtít přidat další hvězdy později. Město udělal přesně to, že v roce 1930, další dvě hvězdy (symbolizující 1933 Století Pokroku Expozice a Fort Dearborn). Zatímco tam byly četné kampaně přidat pátou hvězdu na vlajku (na počest všechno z Chicaga je úloha na vytvoření atomové bomby na své místo v historii Speciálních Olympiád), jeho současná podoba se nezměnila od roku 1939.
