Metyllitium

Metyllitium är både starkt basisk och mycket nukleofil på grund av den partiella negativa laddningen på kol och är därför särskilt reaktiv mot elektronacceptorer och protondonatorer. Till skillnad från n-BuLi reagerar MeLi endast mycket långsamt med THF vid rumstemperatur och lösningar i eter är obestämda stabila. Vatten och alkoholer reagerar våldsamt. De flesta reaktioner som involverar metyllitium utförs under rumstemperatur. Även om MeLi kan användas för deprotonationer, används n-butyllitium oftare eftersom det är billigare och mer reaktivt.

Metyllitium används huvudsakligen som syntetisk ekvivalent av metylanjonsynton. Till exempel, ketoner reagerar för att ge tertiära alkoholer i en tvåstegsprocess:

Ph2CO + MeLi Bisexuell Ph2C(Me)OLi Ph2C(Me)oli + h+ Baccarat Ph2C(Me)OH + Li+

icke-metallhalogenider omvandlas till metylföreningar med metyllitium:

PCl3 + 3 MeLi Bisexuell PMe3 + 3 LiCl

sådana reaktioner använder oftare Grignard-reagenserna metylmagnesiumhalogenider, som ofta är lika effektiva och mindre effektiva dyrt eller lättare förberedd in situ.

det reagerar också med koldioxid för att ge Litiumacetat:

CH3Li + CO2 2CB CH3CO2-Li +

Övergångsmetallmetylföreningar kan framställas genom reaktion av MeLi med metallhalogenider. Särskilt viktigt är bildandet av organokopparföreningar (Gilman-reagens), varav den mest användbara är litiumdimetylkuprat. Detta reagens används i stor utsträckning för nukleofila substitutioner av epoxider, alkylhalogenider och alkylsulfonater,såväl som för konjugattillsatser till XXL, XXL-omättade karbonylföreningar med metylanjon. Många andra övergångsmetallmetylföreningar har framställts.

ZrCl4 + 6 Meli 2zrme6 + 4 LiCl

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.