O ’ Neill hade stort inflytande på afroamerikanska skådespelare, särskilt Charles Gilpin och Paul Leroy Robeson. O ’Neill och Robeson arbetade på tre produktioner tillsammans: All God’ s Chillun Got Wings (1924), kejsaren Jones (1924) och hårig apa (1931). Robeson har dock inte sitt ursprung i huvudrollen i O ’Neill’ s kejsaren Jones. Charles Sidney Gilpin, en respekterad ledande man från de helt svarta Lafayette-spelarna i Harlem, var den första skådespelaren som spelade rollen som Brutus Jones när den först arrangerades den 1 November 1920 av Provincetown Players på Playwright ’ s Theatre i New York City. Denna produktion var O ’ Neills första riktiga smash hit. Spelarnas lilla teater var för liten för att klara publikens efterfrågan på biljetter, och leken överfördes till en annan teater. Det sprang för 204 föreställningar och var enormt populärt och turnerade i staterna med denna roll de närmaste två åren. Gilpin fortsatte att utföra rollen som Brutus Jones i US tour som följde Broadway-stängningen av pjäsen och 1920 blev den första svarta Amerikanen som fick Drama League of New Yorks årliga pris som en av de tio personer som hade gjort mest det året för amerikansk teater. Året därpå tilldelades Gilpin NAACP: s Spingarn-medalj. Han hedrades också i Vita huset av president Warren G. Harding. Ett år senare döpte Dumas dramatiska Klubb (nu Karamu-spelarna) i Cleveland sig till Gilpin-spelarna till hans ära. Även om den hyllade skådespelaren fortsatte att uppträda i efterföljande produktioner av pjäsen, föll han så småningom ut med O ’ Neill som argumenterade med Gilpins tendens att ändra sin användning av ordet ”nigger” till ”neger” och ”färgad” under föreställningar. Gilpin ville att O ’ Neill skulle ta bort ordet ”nigger” från pjäsen helt och hållet, vilket inträffade ofta i pjäsen, men dramatikern vägrade och hävdade att dess användning var förenlig med hans dramatiska avsikter och att användningen av språk faktiskt var baserad på en vän, en afroamerikansk kroghållare på den nya London-vattnet som var O ’ Neills favoritdrinkplats i hans hemstad. När de inte kunde komma till en försoning ersatte O ’ Neill den medelålders Gilpin med den mycket yngre och då okända Paul Robeson, som bara hade uppträtt på konsertscenen. Robeson spelade huvudrollen i 1924 New York revival och i London-produktionen. Han fick utmärkta recensioner och, tillsammans med sin prestation i 1928 London produktion av musikalen Show Boat, gick vidare till världsberömmelse som en av de stora artisterna i 20-talet. Showen återupplivades 1926 på Mayfair Theatre på Manhattan, med Gilpin igen som Jones och även regissera showen. Produktionen, som körde för 61 föreställningar, kommer ihåg idag för den skådespelande debuten av en ung Moss Hart som Smithers och bröt sociala hinder och trotsade dagens konventioner som den första amerikanska pjäsen med en afroamerikansk central karaktär som porträtteras på ett seriöst sätt. Pjäsen anpassades för en långfilm från 1933 med Paul Robeson i huvudrollen, regisserad av Dudley Murphy, en avantgardistisk filmskapare av O ’ Neills Greenwich Village circle som förföljde den motvilliga dramatikern i ett decennium innan han fick rättigheterna från honom. Gilpin fortsatte att försörja sig med att utföra monologer från O ’ Neills spel vid kyrkans sammankomster, men efter den utökade kontroversen och besvikelsen över att förlora sin signaturroll, gav efter för depression och började dricka tungt. Han uppträdde aldrig igen på Broadway och dog 1930 i Eldridge Park, New Jersey, hans karriär i shambles. Han begravdes i en omärkt grav på Woodlawn Cemetery i Bronx, hans begravning arrangerad av vänner strax efter hans död. Som ett erkännande av hans banbrytande arbete infördes Gilpin postumt i American Theatre Hall of Fame 1991.
