Monopol är ett brädspel som fokuserar på förvärv av fiktiva fastighetstitlar, med införlivande av chanselement. Efter att ha förlorat sitt jobb på ett försäljningsföretag efter börskraschen 1929 arbetade Darrow på olika udda jobb. När han såg sina grannar och bekanta spela ett brädspel där syftet var att köpa och sälja fastigheter bestämde han sig för att publicera sin egen version av spelet med hjälp av sin första son, William och hans fru Esther. Darrow marknadsförde sin version av spelet under namnet monopol.i själva verket var Darrow bara en av många människor i den amerikanska mellanvästern och östkusten som hade spelat ett spel att köpa och handla fastigheter. Spelets direkta förfader var hyresvärdens spel, skapat av Elizabeth Magie. Spelet användes av högskoleprofessorer och deras studenter, och en annan variant, kallad fascinerande Finansspel, publicerades i Mellanvästern 1932. Därifrån reste spelet tillbaka österut, där det hade förblivit populärt i Pennsylvania och blev populärt bland en grupp kväkare i Atlantic City, New Jersey. Darrow fick lära sig att spela spelet av Charles Todd, som hade spelat det i Atlantic City, där det hade anpassats med stadens gatu-och fastighetsnamn.
2004 undersökte PBS-Programhistorikdetektiverna ett spelbräde som ägs av Ron Jarrell Från Arden, Delaware, som hade delar av både hyresvärdens spel och Monopol. Utredarna drog slutsatsen att detta spelbräde hade ”nyckelelement i det som länkar hyresvärdens spel och Monopolspelet tillsammans”.
Darrow-familjen gjorde ursprungligen sina speluppsättningar på flexibla, runda bitar av oljekudde istället för styv, fyrkantig kartong. Charles ritade designen av fastigheterna med ritpennor, och hans son och fru fyllde i utrymmena med färger och gjorde titelaktkort och Chance och Community Chest-kort. På dessa första runda brädor inkluderade Darrow några av ikonerna (faktiskt designade för honom av en anställd grafiker) som det senare monopolet blev känt, till exempel den stora röda pilen för ”Go”, de svarta lokomotiverna på järnvägsutrymmena, kranen på ”Water Works” och glödlampa på ”Electric Company” och frågetecknen på ”Chance” – utrymmena. Darrow säkrade sedan en upphovsrätt för spelet 1933. Nästa kända versioner han producerade hade tryckt ’styrelser’ på vaxduk rutor med handfärgade detaljer.
