den nuvarande gemenskapen av Calvin grundades 1895, då Choctaw, Oklahoma och Gulf Railway (C o & G) lade en linje genom Choctaw Nation mellan McAlester (då i Indian Territory) och Oklahoma City (sedan i Oklahoma Territory). Gemenskapen kallades ursprungligen” Riverview”, för sin plats på södra stranden av den kanadensiska floden. Riverview post office grundades den 21 mars 1895 med John Wilbur som postmästare. Stadens (och postkontorets) namn ändrades till Calvin i juni 1895 för att hedra Choctaw-markägaren, Calvin Perry. Choctaw Nation Town Site Commission undersökte Calvins webbplats och delade den i 350 partier, som såldes.omkring 1904 förstörde en brand flera affärsbyggnader och Masonic Lodge på Canadian Street (huvudgatan i centrala Calvin. Dessa förluster ersattes snart med nya tegelbyggnader. 1905 var befolkningen enligt uppgift cirka 300. Från dess fram till den stora depressionen, Calvin fungerade som en upptagen handelscentrum för områdets produkter.

1906 grundade J. W. Hundley en butik och 1907 uppförde en byggnad, den största handelsanläggningen i Hughes County. En färja som kör över Canadian River gav tillgång till Calvins bomullsmarknad och järnvägsförbindelser. Missouri, Oklahoma och Gulf Railroad (M, o &G) konstruerade en linje genom området och nådde Calvin 1909. Vid den tiden erbjöd den växande staden det omgivande jordbrukssamhället ett urval av fyra bomullsgin, åtta allmänna butiker, två hotell och många andra företag som är typiska för eran.