Metilitiul

Metilitiul este atât puternic bazic, cât și foarte nucleofil datorită sarcinii negative parțiale asupra carbonului și, prin urmare, este deosebit de reactiv față de acceptorii de electroni și donatorii de protoni. Spre deosebire de N-BuLi, MeLi reacționează foarte lent cu THF la temperatura camerei, iar soluțiile din eter sunt stabile la nesfârșit. Apa și alcoolii reacționează violent. Majoritatea reacțiilor care implică metilitiu sunt efectuate sub temperatura camerei. Deși MeLi poate fi utilizat pentru deprotonări, n-butilitiul este mai frecvent utilizat, deoarece este mai puțin costisitor și mai reactiv.

Metilitiul este utilizat în principal ca echivalent sintetic al sintonului anionului metil. De exemplu, cetonele reacționează pentru a da alcooli terțiari într-un proces în două etape:

Ph2CO + Meli Ph2c(Me)OLi Ph2C(Me)OLi + h+ Ph2c(Me)Oh + Li+

halogenurile nemetalice sunt transformate în compuși metilici cu metilitiu:

PCl3 + 3 Meli Pme3 + 3 LiCl

astfel de reacții folosesc mai frecvent reactivii Grignard halogenuri de metilmagneziu, care sunt adesea sau mai ușor de pregătit in situ.

de asemenea, reacționează cu dioxidul de carbon pentru a da acetat de litiu:

CH3Li + CO2 CH3CO2−li+

compușii metilici ai metalelor de tranziție pot fi preparați prin reacția MeLi cu halogenuri metalice. Sunt deosebit de importante formarea compușilor organocopper (reactivi Gilman), dintre care cel mai util este dimetilcupratul de litiu. Acest reactiv este utilizat pe scară largă pentru substituțiile nucleofile ale epoxizilor, halogenurilor alchilice și sulfonaților alchilici, precum și pentru adaosurile conjugate la compuși carbonilici nesaturați de către anionul metil. Au fost preparați mulți alți compuși metilici ai metalelor de tranziție.

ZrCl4 + 6 MeLi Li2zrme6 + 4 LiCl

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.