O ‘ Neill a avut o influență majoră asupra actorilor afro-americani, în special Charles Gilpin și Paul Leroy Robeson. O ‘Neill și Robeson au lucrat împreună la trei producții: All God’ s Chillun Got Wings (1924), împăratul Jones (1924) și maimuța Păroasă (1931). Cu toate acestea, Robeson nu a avut rolul principal În O ‘Neill’ s Împăratul Jones. Charles Sidney Gilpin, un om de frunte respectat de la jucătorii de culoare Lafayette din Harlem, a fost primul actor care a jucat rolul lui Brutus Jones când a fost pus în scenă pentru prima dată la 1 noiembrie 1920, de către Provincetown jucători la Teatrul dramaturgului din New York. Această producție a fost primul hit real al lui O ‘ Neill. Teatrul Mic al jucătorilor era prea mic pentru a face față cererii publicului de bilete, iar piesa a fost transferată într-un alt teatru. A rulat pentru 204 de spectacole și a fost extrem de popular și a făcut turnee în state cu această distribuție în următorii doi ani. Gilpin a continuat să interpreteze rolul lui Brutus Jones în turneul american care a urmat închiderii piesei de pe Broadway, iar în 1920 a devenit primul American negru care a primit premiul anual Drama League of New York ca unul dintre cei zece oameni care au făcut cel mai mult în acel an pentru teatrul American. În anul următor, Gilpin a primit Medalia NAACP Spingarn. De asemenea, a fost onorat la Casa Albă de președintele Warren G. Harding. Un an mai târziu, clubul dramatic Dumas (acum jucătorii Karamu) Din Cleveland și-a redenumit jucătorii Gilpin în onoarea sa. Deși aclamatul actor a continuat să joace în producțiile ulterioare ale piesei, el a avut în cele din urmă o cădere cu O ‘ Neill care a argumentat tendința lui Gilpin de a-și schimba utilizarea cuvântului „negru” în „negru” și „colorat” în timpul spectacolelor. Gilpin a vrut ca O ‘ Neill să elimine cu totul cuvântul „negru” din piesă, care a avut loc frecvent în piesă, dar dramaturgul a refuzat, argumentând că utilizarea acestuia era în concordanță cu intențiile sale dramatice și că utilizarea limbajului se baza, de fapt, pe un prieten, un îngrijitor de taverne afro-American pe New London waterfront, care era locul preferat de băut al lui O ‘ Neill în orașul său natal. Când nu au putut ajunge la o reconciliere, O ‘ Neill l-a înlocuit pe Gilpin de vârstă mijlocie cu mult mai tânărul și apoi necunoscutul Paul Robeson, care cântase doar pe scena concertului. Robeson a jucat rolul principal în renașterea din New York din 1924 și în producția londoneză. A primit recenzii excelente și, împreună cu performanța sa în producția londoneză din 1928 a musical Show Boat, a ajuns la faima mondială ca unul dintre marii artiști ai secolului 20. Spectacolul a fost din nou reînviat în 1926 la Teatrul Mayfair în Manhattan, Gilpin jucând din nou rolul lui Jones și, de asemenea, regizând spectacolul. Producția, care a durat 61 de spectacole, este amintită astăzi pentru debutul actoricesc al unui tânăr Moss Hart ca Smithers și a rupt barierele sociale și a sfidat convențiile zilei ca prima piesă americană care prezintă un personaj central afro-American portretizat într-o manieră serioasă. Piesa a fost adaptată pentru un lungmetraj din 1933 cu rol principal Paul Robeson, regizat de Dudley Murphy, un cineast avangardist al cercului Greenwich Village al lui O ‘ Neill, care l-a urmărit pe dramaturgul reticent timp de un deceniu înainte de a obține drepturile de la el. Gilpin a continuat să-și câștige existența interpretând monologuri din piesa lui O ‘ Neill la adunările Bisericii, dar după controversa extinsă și dezamăgirea de a-și pierde rolul de semnătură, a cedat depresiei și a început să bea mult. Nu a mai cântat niciodată pe Broadway și a murit în 1930 în Eldridge Park, New Jersey, cariera sa în shambles. A fost înmormântat într-un mormânt nemarcat în cimitirul Woodlawn Din Bronx, înmormântarea sa aranjată de prieteni la scurt timp după moartea sa. Ca recunoaștere a operei sale inovatoare, Gilpin a fost introdus postum în Sala Famei Teatrului American în 1991.