Monopoly este un joc de societate care se concentrează pe achiziționarea de titluri Imobiliare fictive, cu încorporarea elementelor de șansă. După ce și-a pierdut slujba la o companie de vânzări în urma prăbușirii pieței bursiere din 1929, Darrow a lucrat la diferite locuri de muncă ciudate. Văzându-și vecinii și cunoscuții jucând un joc de societate în care obiectul era să cumpere și să vândă proprietăți, a decis să publice propria versiune a jocului, cu ajutorul primului său fiu, William, și a soției sale Esther. Darrow și-a comercializat versiunea jocului sub numele de Monopoly.
într-adevăr, Darrow a fost doar unul dintre mulți oameni din Midwest american și Coasta de Est, care au jucat un joc de cumpărare și de tranzacționare de proprietate. Strămoșul direct al jocului a fost jocul proprietarului, creat de Elizabeth Magie. Jocul a fost folosit de profesorii de colegiu și de studenții lor, iar o altă variantă, numită fascinantul joc de Finanțe, a fost publicată în Midwest în 1932. De acolo, jocul a călătorit înapoi spre est, unde a rămas popular în Pennsylvania și a devenit popular cu un grup de quakeri din Atlantic City, New Jersey. Darrow a fost învățat să joace jocul de Charles Todd, care îl jucase în Atlantic City, unde fusese personalizat cu numele străzilor și proprietăților acelui oraș.
în 2004, detectivii de istorie a programului PBS au investigat o tablă de joc deținută de Ron Jarrell Din Arden, Delaware, care avea elemente atât din jocul proprietarului, cât și din Monopoly. Anchetatorii au ajuns la concluzia că această tablă de joc avea „elemente cheie în ea care leagă jocul proprietarului și jocul Monopoly”.
familia Darrow și-a făcut inițial seturile de jocuri pe bucăți flexibile, rotunde, de pânză de ulei, în loc de carton rigid, pătrat. Charles a desenat desenele proprietăților cu pixuri de redactare, iar fiul și soția sa au umplut spațiile cu culori și au făcut cărțile de titlu și cărțile Chance și Community Chest. Pe aceste panouri din prima rundă, Darrow a inclus câteva dintre pictogramele (de fapt concepute pentru el de un grafician angajat) pe care monopolul ulterior le-a făcut celebre, cum ar fi săgeata roșie mare pentru „Go”, locomotivele negre de pe spațiile căii ferate, robinetul de pe „Water Works” și becul de pe „Electric Company” și semnele de întrebare de pe spațiile „Chance”. Darrow a obținut apoi un drept de autor pentru joc în 1933. Următoarele versiuni cunoscute pe care le-a produs au tipărit ‘plăci’ pe pătrate de pânză de ulei cu detalii colorate manual.
