O’Neill had major influence on African American actors, in particular Charles Gilpin and Paul Leroy Robeson. O’Neill e Robeson trabalharam juntos em três produções: All God’s Chillun Got Wings (1924), the Emperor Jones (1924), and The Hairy Ape (1931). Robeson, no entanto, não originou o papel principal no Imperador Jones de O’Neill. Charles Sidney Gilpin, um respeitado líder dos All-black Lafayette Players of Harlem, foi o primeiro ator a desempenhar o papel de Brutus Jones quando foi encenado pela primeira vez em 1 de novembro de 1920, pelos jogadores da Provincetown no Teatro do dramaturgo em Nova York. Esta produção foi o primeiro sucesso do O’Neill. O pequeno teatro dos jogadores era muito pequeno para lidar com a demanda do público por ingressos, e a peça foi transferida para outro teatro. Ele teve 204 performances e foi extremamente popular, e excursionou nos Estados Unidos com este elenco para os próximos dois anos. Gilpin continuou a desempenhar o papel de Brutus Jones na turnê norte-americana que se seguiu ao encerramento da peça na Broadway, e em 1920 tornou-se o primeiro negro americano a receber o Prêmio Anual da “Drama League of New York’s award” como uma das dez pessoas que tinham feito o máximo naquele ano para o teatro americano. No ano seguinte, Gilpin recebeu a Medalha Spingarn da NAACP. Ele também foi homenageado na Casa Branca pelo presidente Warren G. Harding. Um ano depois, o Dumas Dramatic Club (agora os Karamu Players) de Cleveland renomeou-se para Gilpin Players em sua honra. Embora o aclamado ator continuou a se apresentar em produções subsequentes da peça, ele eventualmente teve um desentendimento com O’Neill que argumentou com a tendência de Gilpin de mudar seu uso da palavra “preto” para “Negro” e “colorido” durante as performances. Gilpin queria O’Neill para remover a palavra “nigger” do jogo completamente, o que ocorria com freqüência no jogo, mas o dramaturgo se recusou, argumentando que a sua utilização foi consistente com sua dramática intenções e que o uso da linguagem foi, na verdade, baseado em um amigo, um afro-Americano taberna-goleiro na Londres de Novo beira-mar que foi O’Neill favorito de beber lugar em sua cidade natal. Quando eles não puderam chegar a uma reconciliação, O’Neill substituiu Gilpin de meia-idade com o muito mais jovem e desconhecido Paul Robeson, que só havia se apresentado no palco do concerto. Robeson estrelou o papel-título no New York revival 1924 e na produção de Londres. Ele recebeu excelentes críticas e, juntamente com sua performance na produção Londrina de 1928 do musical Show Boat, passou a fama mundial como um dos grandes artistas do século XX. O show foi novamente revivido em 1926 no Mayfair Theatre em Manhattan, com Gilpin novamente estrelando como Jones e também dirigindo o show. A produção, que durou 61 performances, é lembrada hoje pela estréia de um jovem Moss Hart como Smithers e quebrou barreiras sociais e desafiou as convenções da época como a primeira peça Americana a apresentar um personagem central afro-americano retratado de forma séria. A peça foi adaptada para um longa-metragem de 1933 estrelado por Paul Robeson, dirigido por Dudley Murphy, um cineasta avant-garde do círculo de Greenwich Village de O’Neill que perseguiu o dramaturgo relutante por uma década antes de obter os direitos dele. Gilpin continuou a fazer uma pequena vida realizando Monólogos da peça de O’Neill em reuniões da igreja, mas após a controvérsia e a decepção de perder seu papel de assinatura, sucumbiu à depressão e começou a beber pesadamente. Ele nunca mais se apresentou na Broadway e morreu em 1930 em Eldridge Park, Nova Jersey, sua carreira em desordem. Ele foi enterrado em um túmulo não marcado no Cemitério Woodlawn no Bronx, seu funeral Arranjado por amigos pouco depois de sua morte. Em reconhecimento ao seu trabalho inovador, Gilpin foi postumamente introduzido no American Theatre Hall of Fame em 1991.