A comunidade presente de Calvino foi criado em 1895, quando o Choctaw, Oklahoma e do Golfo Ferroviária (C O & G) estabeleceu uma linha através do Choctaw Nação entre McAlester (então no Território indígena) e Oklahoma City (em seguida, no Território de Oklahoma). A comunidade foi inicialmente chamada de “Riverview”, por sua localização na margem sul do Rio Canadense. A estação de correios de Riverview foi estabelecida em 21 de Março de 1895, com John Wilbur como carteiro. O nome da cidade (e correios) foi mudado para Calvin em junho de 1895, para homenagear o proprietário de terras Choctaw, Calvin Perry. A Choctaw Nation Town Site Commission pesquisou o site de Calvin e dividiu-o em 350 lotes, que foram colocados à venda.por volta de 1904, um incêndio destruiu vários edifícios comerciais e a Loja Maçônica na rua Canadense (a rua principal no centro de Calvin). Estas perdas foram logo substituídas por novos edifícios de tijolo. Em 1905, a população era de cerca de 300 pessoas. De então até a Grande Depressão, Calvin serviu como um centro comercial ocupado para os produtos da área.em 1906, J. W. Hundley fundou uma loja e em 1907 ergueu um edifício, o maior estabelecimento mercantil no Condado de Hughes. Um ferry que operava através do Rio Canadense deu acesso ao mercado de algodão de Calvin e conexões ferroviárias. O Missouri, Oklahoma and Gulf Railroad (m, o &G) construiu uma linha através da área, alcançando Calvin em 1909. Nessa época, a cidade em crescimento ofereceu à comunidade agrícola circundante uma escolha de quatro gins de algodão, oito lojas gerais, dois hotéis e inúmeras outras empresas típicas da época.