Monopoly to gra planszowa, która koncentruje się na nabywaniu fikcyjnych tytułów nieruchomości, z uwzględnieniem elementów przypadku. Po utracie pracy w firmie handlowej po krachu giełdowym w 1929, Darrow pracował w różnych dorywczych pracach. Widząc, że jego sąsiedzi i znajomi grają w grę planszową, w której przedmiotem było kupowanie i sprzedawanie nieruchomości, postanowił opublikować własną wersję gry, z pomocą swojego pierwszego syna, Williama i jego żony Esther. Darrow sprzedawał swoją wersję gry pod nazwą Monopoly.
w rzeczywistości Darrow był tylko jednym z wielu ludzi w amerykańskim Środkowym Zachodzie i Wschodnim Wybrzeżu, którzy grali w grę kupowania i Handlu Nieruchomościami. Bezpośrednim przodkiem gry była gra The Landlord ’ s Game, stworzona przez Elizabeth Magie. Gra była używana przez profesorów uczelni i ich STUDENTÓW, A inny wariant, zwany fascynującą grą finansów, został opublikowany w Midwest w 1932 roku. Stamtąd gra podróżowała na wschód, gdzie pozostała popularna w Pensylwanii i stała się popularna wśród grupy kwakrów w Atlantic City w stanie New Jersey. Darrow został nauczony gry przez Charlesa Todda, który grał w nim w Atlantic City, gdzie został dostosowany do nazw ulic i nieruchomości tego miasta.
w 2004 roku PBS program History Detectives zbadało planszę należącą do Rona Jarrella z Arden w stanie Delaware, która zawierała elementy zarówno gry właściciela, jak i monopolu. Śledczy doszli do wniosku, że ta plansza ma „kluczowe elementy, które łączą grę właściciela i grę Monopoly razem”.
rodzina Darrow początkowo wykonywała swoje zestawy gier na elastycznych, okrągłych kawałkach ceratki zamiast sztywnego, kwadratowego kartonu. Charles rysował projekty nieruchomości długopisami, a jego syn i żona wypełniali przestrzenie kolorami i tworzyli karty tytułu własności oraz karty przypadku i Wspólnoty. Na tych pierwszych okrągłych tablicach Darrow zawierał niektóre ikony (zaprojektowane dla niego przez wynajętego grafika), które później monopol rozsławił, takie jak duża czerwona strzałka dla „Go”, Czarne Lokomotywy na przestrzeniach kolejowych, kran na „Water Works” i żarówka Na „Electric Company” oraz znaki zapytania na przestrzeniach „Chance”. Darrow zabezpieczył prawa autorskie do gry w 1933 roku. Następne znane wersje, które wyprodukował, miały drukowane „plansze” na kwadratach ceratki z ręcznie kolorowanymi detalami.
