powstały w Newcastle, Ontario, Hopkins i Tait zostały sparowane z Terrym Millerem i staniem Veselinoviciem w 1982 roku jako The Casuals. W 1984 roku zespół na krótko zmienił nazwę na the Reactors, a następnie na New Addition i ostatecznie przyjął nazwę Chalk Circle, zaczerpniętą ze sztuki Bertolta Brechta the Caucasian Chalk Circle.

zespół nagrał na kasecie demo singla „The World” (b/w „Black Pit”) i zagrał w Toronto, zdobywając w 1985 roku nagrodę CASBY Award dla najbardziej obiecującej grupy nie nagrywającej. Po podpisaniu kontraktu z wytwórnią Duke Street Records w Toronto, ich debiutanckim albumem w 1986 roku była sześcioodcinkowa EP-ka zatytułowana The Great Lake. Wyprodukowany przez Chrisa Wardmana, został nagrany w Manta Sound w Toronto i Quest Recording Studio w Oshawa. Styl zespołu był pozytywnie porównywany do brytyjskich i irlandzkich post-punkowych zespołów epoki, w tym U2, Echo oraz The Bunnymen i The Smiths.

główny singel „Prima Aprilis” stał się hitem w Kanadzie, wraz z kolejnym singlem „Me, Myself and I”. Zespół wyprodukował teledyski do obu utworów, które były regularnie publikowane na MuchMusic, a EP stało się największym sprzedawcą Duke Street w tym czasie. Otrzymali nominację do Nagrody Juno Award dla najbardziej obiecującej grupy na Juno Awards w 1986 roku.

ich drugim wydawnictwem był pełny album zatytułowany Meending Wall wydany w 1987 roku.inspiracją dla tytułu był słynny wiersz Roberta Frosta. Nagrany w całości na sprzęcie cyfrowym, ostry album zawierał kolejny kanadyjski singiel Top 10 „This Mourning”, błyskotliwy komentarz na temat polityki nuklearnej w erze 'ray gun’ (Reagan) pod koniec lat 80. album został później ponownie wydany z coverem” 20th Century Boy ” T-Rexa, który również stał się kanadyjskim hitem.

ostatnim albumem zespołu był As the Crow Flies z 1989 roku, na którym powstały dwa single: „Sons and Daughters „i”Together”. Na płycie znalazł się również utwór „Blue Heaven”, w którym gościnnie zaśpiewała Jane Siberry. Album został wyprodukowany przez Michała Filipa wojewodę, który otrzymał nominację Juno do Nagrody Juno Awards w 1990 roku.

powołując się na „różnice twórcze”, zespół rozpadł się w 1990 roku, a Tait założył indie zespół Big Faith z Fergusem Marshem, Michaelem Sloskim i Kenem Greerem.

w 2006 roku Universal Music Group wydała kompilację Chalk Circle greatest hits w ramach serii 20th Century Masters. Wydawnictwo skłoniło zespół do ponownego zebrania się po 15 latach i w lutym tego samego roku rozpoczęli próby w Cherry Beach rehearsal studios w Toronto w oczekiwaniu na możliwe Reunion shows. 17 czerwca 2006 roku Chalk Circle zagrał koncert reunion W Lee ’ s Palace w Toronto.

w ostatnich latach zagrali dodatkowe spektakle, w tym 1 października 2011 i 12 grudnia 2015 Z Blue Peter w The Phoenix w Toronto oraz 12 listopada 2011 w Montrealu po raz pierwszy od 20 lat w Corona Theatre. W większości koncertów reunion na klawiszach zamiast Winklarza występuje Jason Sniderman. Zespół zagrał swój ostatni koncert reunion 7 marca 2020 roku podczas koncertu charytatywnego na rzecz raka piersi.