Finley rozpoczął karierę wyścigową w wieku 10 lat. W swoim pierwszym sezonie zajął trzecie miejsce w East Lansing Kart Track Championship i zdobył mistrzostwo w następnym. Wygrał Mistrzostwa Great Lakes Sprint Series i zajął szóste miejsce w World Karting Association (wka) w 2005 roku.
w 2006 roku Finley zadebiutował pełnowymiarowym samochodem stock z serii Asa Late Model. Jego pierwszy pełny sezon w pełnowymiarowym samochodzie stock przyszedł w 2007 roku, kiedy w wieku 15 lat zdobył Nagrodę Outlaw Super Late Model Rookie-of-the-Year award na Spartan Speedway (Mich.).
rok 2008 był dla Finleya pierwszym rokiem. Odniósł swoje pierwsze w karierze zwycięstwo Super Late Model feature w Spartan Speedway (Mich.), a następnie ponownie odwiedził victory lane zaledwie kilka miesięcy później, tym razem prowadząc Model Template Pro Late w serii Super Pro Late Model.
w 2009 roku Finley przeskoczył do Arca Racing Series, startując dla mistrza NASCAR Sprint Cup Brada Keselowskiego. Zdobył pole award w Rockingham Speedway (N. C.), zaliczył jeden metę w pierwszej piątce i trzy top-10 w zaledwie czterech startach tego sezonu. Finley w 2010 roku siedem razy wystartował w serii Arca Racing, gdzie dwukrotnie zajął trzecie miejsce w swojej karierze. Te dwa pierwsze trzy razy zakończyły się na Rockingham Speedway (N. C.) i Pocono Raceway (Pa.). Chad ścigał się również w najważniejszych miejscach NASCAR, takich jak Texas Motor Speedway (Tex.), oraz Michigan International Speedway (Mich.).
w 2011 roku Finley rywalizował o mistrzostwo JEGS/Cra All-Stars Tour Championship, zajmując trzecie miejsce w klasyfikacji punktowej z pięcioma punktami w pierwszej piątce i ośmioma punktami w pierwszej dziesiątce. Zaliczył dwa sezony, zajmując drugie miejsce na torze Lucas Oil Raceway (Ind.) i Dixie Motor Speedway (Mich.) odpowiednio.
w 2012 roku Finley odniósł swoje pierwsze w karierze zwycięstwo w JEGS/Cra All-Stars Tour na Columbus Motor Speedway (Ohio). Zdobył również Nagrodę Fast Qualifier Award w ARCA / Cra Super Series i JEGS / Cra All-Stars, a rok zakończył z czterema najlepszymi piątkami i siedmioma najlepszymi dziesiątkami.
w 2013 roku Finley startował w ARCA/Cra Super Series i JEGS/Cra All-Stars Tour, wygrywając dwa wyścigi w JEGS/Cra All-Stars Tour. W tym sezonie zdobył pięć punktów w pierwszej piątce, a także osiem w pierwszej dziesiątce. Na torze South Alabama Speedway Finley pobił rekord toru podczas 37. biegu Rattler 250.
W 2014 roku Finley wystawił wiele solidnych finiszów zarówno w wyścigach Pro, jak i Super Late Model w całym kraju. Startował także w wybranych wyścigach NASCAR K&n Pro Series. Pod koniec sezonu przeniósł się do Mooresville, N. C., gdzie rozbudował Chada Finleya.
w 2015 roku Finley zadebiutował NASCAR Camping World Truck Series, jadąc nr 30 Fordem F-150 dla Rette Jones Racing w Michigan i Chicagoland, gdzie zajął 21 miejsce w obu zawodach.
w 2017 roku wraz ze swoją ekipą startował w sześciu wyścigach ARCA Racing Series w ciągu roku, odnosząc zwycięstwo w Nashville Fairgrounds wczesną wiosną.
w 2018 roku wystartował ze swoim zespołem w dwóch wyścigach Truck Series na Gateway Motorsports Park i Bristol Motor Speedway. Zajął imponujące szóste miejsce w pierwszej próbie Gateway po uniknięciu chaosu późnego wyścigu. Podczas gdy w Bristolu dobrze się zakwalifikowali, zespół wcześnie odpadł z wyścigu. Później prowadził Martinsville Fall race z Reaume Brothers Racing, ale wrak pod koniec etapu 1 przekreślił ich szanse na dobry bieg, kończąc na 32.
w sezonie 2019 Chad Finley Racing zwiększył harmonogram swojej serii ciężarówek do pełnego etatu, zatrudniając Robby ’ ego Lyonsa, aby podzielił numer 42 Z Finleyem, zaczynając od NextEra Energy 250 na Daytona International Speedway. Po wyścigu Ultimate Tailgating 200 na torze Atlanta Motor Speedway, kierowca i ciężarówki zespołu zostały uszkodzone w wypadku podczas opuszczania toru, co zmusiło ich do opuszczenia Strat 200 W następnym tygodniu na torze Las Vegas Motor Speedway.
