obecna społeczność Calvina została założona w 1895 roku, kiedy Choctaw, Oklahoma and Gulf Railway (C O & G) wytyczyła linię przez Choctaw Nation między McAlester (wtedy na terytorium Indian) a Oklahoma City (wtedy na terytorium Oklahomy). Gmina początkowo nosiła nazwę „Riverview”, ze względu na swoje położenie na południowym brzegu rzeki Canadian. Urząd Pocztowy Riverview został założony 21 marca 1895 roku, z Johnem Wilburem jako poczmistrzem. Miasto (i poczta) nazwa została zmieniona na Calvin w czerwcu 1895, na cześć ziemianina Choctaw, Calvin Perry. Komisja miasta Choctaw Nation zbadała teren Calvina i podzieliła go na 350 działek, które wystawiono na sprzedaż.

około 1904 roku pożar zniszczył kilka budynków gospodarczych i lożę masońską przy Canadian Street (głównej ulicy w śródmieściu Kalwin. Straty te zostały wkrótce zastąpione nowymi, całkowicie murowanymi budynkami. W 1905 roku liczba mieszkańców wynosiła około 300. Od tego czasu, aż do Wielkiego Kryzysu, Kalwin służył jako ruchliwe Centrum handlowe dla produktów tego obszaru.

w 1906 J. W. Hundley założył sklep, a w 1907 wzniósł budynek, największy zakład handlowy w hrabstwie Hughes. Prom płynący przez rzekę Canadian umożliwiał dostęp do rynku bawełny i połączeń kolejowych. Missouri, Oklahoma and Gulf Railroad (M, O &G) zbudowała linię przez ten obszar, docierając do Calvina w 1909 roku. W tym czasie rozwijające się miasto oferowało okolicznej społeczności rolniczej wybór czterech ginów bawełnianych, ośmiu sklepów, dwóch hoteli i wielu innych typowych dla epoki przedsiębiorstw.