Chemoselectiviteit is het preferente resultaat van een chemische reactie boven een reeks mogelijke alternatieve reacties.

in een andere definitie verwijst chemoselectiviteit naar de selectieve reactiviteit van een functionele groep in aanwezigheid van anderen; vaak is dit proces in ingewikkelde en beschermende groepen alleen op de moleculaire connectiviteit. Dergelijke voorspellingen op basis van connectiviteit worden over het algemeen aannemelijk geacht, maar de fysieke uitkomst van de werkelijke reactie is uiteindelijk afhankelijk van een aantal factoren die praktisch onmogelijk te voorspellen zijn tot enige nuttige nauwkeurigheid (oplosmiddel, atomaire orbitalen, enz.).

Chemoselectiviteit kan moeilijk te voorspellen zijn, maar het observeren van selectieve resultaten in gevallen waar veel reacties plausibel zijn, komt vaak voor. Voorbeelden hiervan zijn de selectieve organische reductie van de grotere relatieve chemoselectiviteit van de reductie van natriumborohydride versus de reductie van lithiumaluminiumhydride. In een ander voorbeeld wordt de verbinding 4-methoxyacetofenon geoxideerd door bleekmiddel in de ketongroep bij een hoge pH (waarbij het carboxylzuur wordt gevormd) en geoxideerd door EAS (tot het arylchloride) bij een lage pH.