hemIDplus (http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/) is een web-based search system dat toegang biedt tot structuur-en nomenclatuurbestanden van de autoriteit die worden gebruikt voor de identificatie van chemische stoffen die worden geciteerd in de Nationale Bibliotheek van de geneeskunde (NLM) databases. De kern van ChemIDplus is de mesh Categorie D descriptoren en de aanvullende concepten voor chemicaliën zoals geëxtraheerd uit MeSH, NLM ‘ s medische onderwerpen. ChemIDplus biedt ook structure searching en directe links naar vele biomedische bronnen op NLM en op het Internet voor interessante chemicaliën. De database bevat meer dan 351.000 chemische records, waarvan meer dan 58.000 omvatten chemische structuren. ChemIDplus is doorzoekbaar op naam / synoniem, CAS-Registernummer, Moleculaire Formule, classificatiecode, Locatorcode en structuur. Om ChemIDplus te gebruiken, hebt u:

1. een webbrowser nodig die de mogelijkheden biedt die nodig zijn om een structuurquery in een plug-in te accepteren. Momenteel werkt dit systeem met Netscape Navigator 3.04, 4.05, of hoger, of Microsoft Internet Explorer 4.01, of hoger, die beschikbaar zijn bij Netscape of Microsoft.
2. om de chemische structuren te bekijken, hebt u een van de volgende plug-ins nodig:
   • Chime™ Versie 2.0 is de nieuwste versie die beschikbaar is van MDL Information Systems, Inc Voor Win-95/NT, of Mac (Power PC) met Netscape Navigator 3.04 en 4.05 of hoger, en Microsoft Internet Explorer 4.01 of hoger (behalve Macs) of
   • Chime Versie 1.0.2 is ook beschikbaar voor gebruikers met Windows 3.1, Win-95 / NT, Mac (68K of Power PC) of IRIX machine met behulp van oudere browsers zoals Netscape Navigator 2 of 3.01.
3. optioneel: elk compatibel structuurtekeningspakket zoals ISIS™ / Draw waarmee aangepaste structuurquery ‘ s kunnen worden getekend.

zodra Chime is geïnstalleerd, klik met de rechtermuisknop op het invoerveld structuur op de invoerpagina zoeken. Een menu met opties voor structuurtekening en manipulatie zal worden getoond. Zonder de Chime plug-in zal ChemIDplus de structuur niet weergeven, maar wel alle tekstgegevens (bijv., Naam / synoniem, Cas-Registernummer, Moleculaire Formule, classificatiecode, nota, en Locatorcode) evenals zoeken alle Locatorplaatsen van de query-uitvoer.

zoek invoerpagina

Er zijn vier vervolgkeuzemenu ‘ s op de Zoekinvoerpagina (zie Figuur 1):

1. Data Search Type: klik op een van de volgende selecties (menu getoond in Figuur 1) en voer de zoekterm in het zoekvak in, het lege vak eronder.
   • naam / synoniem ( de standaard) – elke naam die aan de verbinding is toegewezen, inclusief MeSH-Kopjes en Superlijstnamen.
   • Registernummer-CAS-Registernummer. Voer in afbreekformaat in, bijvoorbeeld 1746-01-6.
   • formule (afgebroken) – Moleculaire formule. Voer in afbreekformaat in, bijvoorbeeld C6-H12-O6.
   • classificatiecode-de algemene categorie die aan een chemische stof wordt toegekend op basis van de toxiciteit, het gebruik en de toepassing ervan, de farmacologische en/of therapeutische categorie en de status ervan in bepaalde chemische lijsten (bv. tumorgegevens, anti-emetica, hormoon).
   • Locatorcode – de naam van een NLM-database of een belangrijke bron die informatie heeft over een bepaalde verbinding (bijvoorbeeld HSDB, AIDSLINE, IARC).
2. logische Operator
   • is gelijk aan (de standaard)
   • begint met
   • bevat
3. Weergaveresultaten: het aantal records dat per pagina wordt weergegeven op de pagina met Querieresultaten.
   • 10 (de standaard)
   • 25
4. structuur zoektype: ChemIDplus vergemakkelijkt structuur zoeken door het verstrekken van drie opties toegankelijk vanaf de pagina Query resultaten die gebruik maken van een geselecteerde structuur van die pagina te maken en dus elimineren de noodzaak om de structuur queries te tekenen. Met deze opties kunnen gebruikers profiteren van de structuurzoekmogelijkheden van ChemIDplus zonder de structuurquery ’s zelf te tekenen (zie drie blauwe knoppen onder de kolom ID in Figuur 3; Zie Structuurquery’ s voor een voorbeeld). Meer geavanceerde gebruikers kunnen echter ISIS™/Draw of een compatibel structuurtekeningspakket gebruiken om structuurquery ‘ s te tekenen of te wijzigen die deze aanpassen aan hun specificaties. De drie opties die beschikbaar zijn op de Zoekinvoerpagina zijn:
   • substructure Search (de standaard): de structuur in het invoerveld zal worden gebruikt om te zoeken naar alle verbindingen met die “substructuur” en andere atomen.
   • Similarity Search: de structuur in het invoerveld zal worden gebruikt om te zoeken naar alle verbindingen die structurele kenmerken bevatten die “vergelijkbaar” zijn op basis van een algoritme in de serversoftware. De gebruiker kiest het percentage gelijkenis variërend van 50% tot 100% (standaard is 80%) op een prompt. Houd er rekening mee dat de uitvoer in de volgorde van CAS-Registernummer/ID staat, niet op basis van de gelijkvormigheidsscore.
   • exacte structuur: de structuur in het invoerveld zal worden gebruikt om een exacte overeenkomst in de database te vinden.

gegevensvragen (of zoeken naar chemische informatie)

om een query uit te voeren op een chemische stof, worden het type zoekopdracht Voor gegevens en de juiste logische operator geselecteerd uit de vervolgkeuzemenu ‘ s aan de linkerkant van de Zoekinvoerpagina voordat de zoekterm wordt ingevoerd. Klik op de knop Zoeken of druk op de Enter-toets om de zoekopdracht te starten. De invoerpagina met een zoekopdracht naar de stof dioxine is weergegeven in Figuur 2.

met bovenstaande zoekopdracht wordt het dioxinerecord verkregen en wordt het resultaat weergegeven in het formaat dat in Figuur 3 is weergegeven. Het volledige record wordt weergegeven omdat er slechts één overeenkomst met de zoekopdracht is ingevoerd. Als er meer dan één record overeenkomt met de zoekopdracht, wordt op de pagina met zoekresultaten een kort record van de eerste 10 overeenkomsten weergegeven. Elk record dat op de pagina met zoekresultaten wordt weergegeven, toont een ID-nummer, de structuur (indien beschikbaar), CAS-Registernummer, Molecuulnaam en de Moleculaire Formule. Zonder de Chime-plug-in worden alleen de tekstgegevens weergegeven.

drie blauwe knop Opties zijn beschikbaar in het onderste frame van het gehele Record Display. Vergroot structuur is een weergaveoptie waarmee de gebruiker de structuur in een groter venster kan openen voor gemakkelijker bekijken. Gebruik structuur voor Query en gebruik structuur voor gelijkenis zijn zoekopties die de noodzaak om structuur query ’s te tekenen elimineren en daarom structuur zoeken vergemakkelijken (zie structuur query’ s).

de knop Volledig opnemen, die alleen op het korte recordformaat verschijnt, haalt de volledige record uit de database, inclusief tekst en structuur, indien beschikbaar. Figuur 3 toont het volledige dioxine record. De velden omvatten de volgende:

• moleculaire structuur: weergave van de structuur via Chime indien deze aanwezig is.
• ID: Het ID-nummer is het CAS-Registernummer in een niet-afbreekbaar formaat met vaste lengte of een uniek nummer voor vermeldingen zonder CAS-Registernummers.
• namen en synoniemen: Alle Namen die voor deze verbinding zijn samengesteld in de volgende volgorde:
  • MeSH Heading: the NLM Medical Subject Main Heading used for this substance.
  • naam van het mengsel: de naam van een uit meerdere componenten bestaande stof, waarvan één de teruggewonnen stof is.
  • naam van de stof: gewoonlijk de meest gebruikte namen, waaronder mazen en USAN-namen.
  • Superlijstnaam: De naam die wordt gebruikt door een chemische lijst producent bijvoorbeeld, EPA, FDA, en NCI.
  • Synoniemen: alle andere Namen die voor deze stof zijn gevonden.
  • systematische naam: een naam die gewoonlijk de moleculaire structuur van een chemische stof beschrijft.
• classificatiecodes: beschrijft de algemene categorie die door een bepaalde bron aan een chemische stof wordt toegekend op basis van de toxiciteit, het gebruik en de toepassing ervan, de farmacologische en/of therapeutische categorie en de status ervan in bepaalde chemische lijsten.
• formules: de molecuulformule in een afbreekbaar formaat.
• Registernummers: Alle CAS-Registernummers waarvan bekend is dat ze na verloop van tijd aan een specifieke verbinding worden toegewezen.
• opmerkingen: een tekstuele beschrijving van het gebruik en het nut van een verbinding, vaak vanuit de themesh gecontroleerde woordenschat.
• Locators: de namen van NLM databases en andere belangrijke bronnen die informatie hebben over een bepaalde samenstelling. Als de naam is hyperlinkt, kunt u erop klikken om direct te zoeken in de bron op CAS-Registernummer, met uitvoer op het rechterscherm.

Locatorcodes pagina

de pagina met Locatorcodes biedt een lijst van bronnen met aanvullende chemische informatie naast die in ChemIDplus. Figuur 4 toont de pagina met locatiecodes voor het dioxinebestand. Dit wordt weergegeven door te klikken op de knop Locator Codes in het bovenste frame van de volledige Record pagina. U kunt op het informatiepictogram (i) naast een bepaalde locator klikken om een beschrijving van die database en de reikwijdte van de zoekopdracht te krijgen. Figuur 5 toont informatie over de MEDLINE-locator. Klik op een van de hyperlinked locators (bijv., MEDLINE) om direct in deze bron te zoeken naar informatie over dioxine op basis van CAS-registratienummer. Figuur 6 toont de MEDLINE uitvoer op het rechter scherm (zie de markering op het linker scherm).

zodra u zich in een database bevindt, kunt u uw zoekopdracht aanpassen aan uw behoeften. Let op het vlaggenpictogram op het linkerscherm dat de actieve locator markeert (naast MEDLINE in Figuur 6). Navigeren naar een andere database wordt bereikt door simpelweg te klikken op een andere hyperlinked locator op het linker scherm van de Locator Codes pagina. De vorige uitgang zou dan worden vervangen door de uitgang van de nieuwe locator. Gemak van navigatie van de Locator Display pagina naar de andere websites en vice versa is een karakteristiek kenmerk van ChemIDplus.

de structuur vergroten

De optie structuur vergroten, gevonden op de gehele Record of de volledige recordpagina, opent de structuur in een groter venster om gemakkelijker te kunnen bekijken. Sommige structuren zijn groot en de structuur weergegeven in de Query resultaten pagina kan krap en onduidelijk zijn (zie Figuur 7). De optie structuur vergroten biedt een beter en duidelijker beeld van de structuur (zie Figuur 8). Daarnaast maakt de 3D display knop (onder de vergrote structuur) het mogelijk om het 3D model weer te geven als dit beschikbaar is in de database.

Structure Queries

ChemIDplus geeft u de mogelijkheid om Chime en ISIS / Draw te gebruiken om uw structuur te tekenen voor gebruik in een query of om een van de structure query opties te gebruiken die beschikbaar zijn op de pagina resultaten van de Query. De twee opties worden hieronder beschreven.

met behulp van Chime en ISIS / Draw:

• plaats de muis in het invoervak structuur en klik met de rechtermuisknop. De opties van het Klokkenspelmenu in Figuur 9 worden weergegeven. Selecteer Bewerken, overzetten naar ISIS / Draw.
• Teken uw structuurquery in ISIS / Draw (zie de structuur van de dibenzodioxine-query in Figuur 10).
• breng de structuurquery over naar het invoerveld structuur in de invoerpagina door te klikken op het pictogram Return to Chime (het eerste (meest linkse) pictogram in de werkbalk). Zie Figuur 11.

selecteer een van de Structure Search Types (Substructure Search in dit voorbeeld) en klik op de Search knop. Figuur 12 toont twee van de 89 treffers die uit deze zoektocht naar de substructuur van dibenzodioxine in de database zijn verkregen.

gebruik structuur van de pagina met Querieresultaten voor het zoeken:
ChemIDplus vergemakkelijkt het zoeken naar structuur door twee opties op te geven (op de pagina met Querieresultaten) die de noodzaak elimineren om de structuurquery ‘ s te tekenen:

• gebruik structuur voor Query: deze optie plakt de opgehaalde structuur van een vorige query naar het invoerveld structuur.
• gebruik structuur voor gelijkenis: Deze optie Start een directe zoektocht naar soortgelijke structuren.

bijvoorbeeld, gezien de resultaten in Figuur 12, selecteert u de tweede record (RN = 1746-01-6) en klikt u op de knop structuur gebruiken voor gelijkenis. U wordt gevraagd om een procent gelijkenis in te voeren, variërend van 50% tot 100% (standaard is 80%). Hoe hoger het ingevoerde percentage, hoe meer gelijk de resulterende verbindingen. Na het invoeren van het percentage gelijkenis en klikken op OK, het systeem zoekt naar soortgelijke structuren. Figuur 13 toont het percentage gelijkenis prompt en Figuur 14 toont de gelijkenis Query resultaten pagina.

de pagina met Querieresultaten in Figuur 14 toont twee van de 79 hits uit de vergelijkingszoekopdracht voor de verbinding met CAS-Registernummer 1746-01-6. De uitvoer is in CAS-Registernummer / ID-volgorde.

zoekopdrachten voor monsters

de volgende voorbeelden zijn voorbeelden van informatie die kan worden verkregen door ChemIDplus te zoeken.

Voorbeeld # 1: Welke NLM databases bevatten informatie over MTBE (methyl-tert-butylether)? Staat het op de U. S. E. P. A. Clean Air List (CAA1)? Probeer MEDLINE te zoeken vanaf de pagina met Locatorcodes.

• naam / synoniem is gelijk aan MTBE
• klik op de knop Locatorcodes. (Alle databases / bronnen op het linkerscherm hebben informatie over MTBE.)
• Controleer of CAA1 wordt vermeld als een Locator.
• klik op de MEDLINE van de locator. (De MEDLINE-uitvoer bevindt zich op het rechterscherm.)
• klik op de knop hoofdpagina om een nieuwe zoekopdracht te starten.

Voorbeeld # 2: Heeft acrylamide een TWA (Tijdgewogen gemiddelde)? Zo ja, wat is het?

• naam / synoniem is acrylamide
• u kunt naar beneden scrollen naar de sectie classificatiecodes in het volledige record of op de knop classificatiecodes in het bovenste frame klikken om alleen deze informatie weer te geven.
• TWA-gegevens, indien van toepassing, worden vermeld onder Superlist classificatiecode.

Voorbeeld # 3: Hoeveel chemische stoffen vertonen antipsychotische activiteit? Hoeveel zijn fenothiazinen?

• De classificatiecode begint met antipsychotica (Hiermee worden alle chemische stoffen met antipsychotische activiteit verkregen.)
• klik op de knop Volledig opnemen van een aantal van de verkregen records en controleer de classificatiecodes voor deze records. U zult merken dat er een specifieke classificatiecode is genaamd “antipsychotica, fenothiazine”.
• voer een nieuwe zoekopdracht uit – (classificatiecode is gelijk aan antipsychotica, fenothiazine)

voorbeeld #3a: alternatieve zoekopdracht met behulp van fenothiazine-substructuur. Dit zal alle fenothiazines met bekende antipsychotische activiteit, waaronder records die niet specifiek de classificatiecode “antipsychoticum, fenothiazines toegewezen.”Vergelijk uw resultaten hier met de vorige zoekopdracht.

• naam / synoniem is gelijk aan fenothiazine (hiermee wordt de fenothiazine-record verkregen).
• klik op de knop structuur gebruiken voor Query (dit brengt de fenothiazine-structuur over naar de Query-pagina). Structure Search Type is ingesteld op substructure Search.
• classificatiecode begint met antipsychotica. Druk op Enter of klik op Zoeken.

Voorbeeld # 4: Geef een lijst van chemische stoffen die door het Internationaal Agentschap voor Kankeronderzoek (IARC) op carcinogene risico ‘ s zijn beoordeeld?

• Locatorcode is gelijk aan IARC

Voorbeeld #5: identificeer stoffen die lijken op sacharine. (Gebruik 80% gelijkenis.)

• naam / synoniem is gelijk aan saccharine
• klik op Gebruik structuur voor gelijkenis knop (80% gelijkenis).
• probeer een zoekopdracht van 70% uit te voeren.

By Perlita M. Liwanag,
Vera W. Hudson, and
George F. Hazard, Jr., Ph. D.
Specialized Information Services

Liwanag PM, Hudson VW, Hazard GF Jr, ChemIDplus: A web-Based Chemical Search System. NLM Tech Bull. 2000 Mrt-Apr; (313): e3.