O ‘ Neill had grote invloed op Afro-Amerikaanse acteurs, in het bijzonder Charles Gilpin en Paul Leroy Robeson. O ‘Neill en Robeson werkten samen aan drie producties: All God’ s Chillun Got Wings (1924), The Emperor Jones (1924) en The Hairy Ape (1931). Robeson was echter niet de hoofdrolspeler in O ‘Neill’ s The Emperor Jones. Charles Sidney Gilpin, een gerespecteerde hoofdrolspeler van de all-black Lafayette Players of Harlem, was de eerste acteur die de rol van Brutus Jones speelde toen het voor het eerst werd opgevoerd op 1 November 1920 door de Provincetown Players in het toneelschrijver ‘ s Theater in New York City. Deze productie was O ‘Neill’ s eerste echte hit. Het kleine theater van de spelers was te klein om te kunnen voldoen aan de vraag van het publiek naar kaartjes, en het stuk werd overgebracht naar een ander theater. Het liep voor 204 optredens en was enorm populair, en toerde in de staten met deze cast voor de volgende twee jaar. Gilpin bleef de rol van Brutus Jones spelen in de Amerikaanse tour die volgde op de Broadway-afsluiting van het toneelstuk, en in 1920 werd hij de eerste zwarte Amerikaan die de jaarlijkse prijs van de Drama League of New York ontving als een van de tien mensen die dat jaar het meeste voor American theater had gedaan. Het jaar daarop werd Gilpin onderscheiden met de NAACP ‘ s Spingarn Medal. Hij werd ook geëerd in het Witte Huis door president Warren G. Harding. Een jaar later, de Dumas Dramatic Club (nu de Karamu Players) Van Cleveland omgedoopt zichzelf de Gilpin Players in zijn eer. Hoewel de veelgeprezen acteur bleef optreden in latere producties van het stuk, hij had uiteindelijk een ruzie met O ‘Neill, die argumenteerde met Gilpin’ s neiging om zijn gebruik van het woord “neger” te veranderen in “Negro” en “gekleurde” tijdens optredens. Gilpin wilde dat O ‘ Neill het woord “nigger” uit het stuk zou verwijderen, wat vaak voorkwam in het stuk, maar de toneelschrijver weigerde, omdat het gebruik ervan in overeenstemming was met zijn dramatische bedoelingen en dat het gebruik van taal in feite gebaseerd was op een vriend, een Afro-Amerikaanse taverne-keeper aan de New London waterfront dat O ‘Neill’ s favoriete drinkplek was in zijn woonplaats. Toen ze niet tot een verzoening konden komen, verving O ‘ Neill de middelbare Gilpin door de veel jongere en toen onbekende Paul Robeson, die alleen op het concertpodium had opgetreden. Robeson speelde in de titelrol in de New York revival 1924 en in de Londense productie. Hij ontving uitstekende recensies en, in combinatie met zijn prestaties in de 1928 Londense productie van de musical Show Boat, ging over tot wereldwijde bekendheid als een van de grote kunstenaars van de 20e eeuw. De show werd opnieuw nieuw leven ingeblazen in 1926 in het Mayfair Theatre in Manhattan, met Gilpin opnieuw de hoofdrol als Jones en ook de regie van de show. De productie, die liep voor 61 optredens, wordt vandaag herinnerd voor het acteerdebuut van een jonge Moss Hart als Smithers en brak sociale barrières en trotseerde conventies van de dag als de eerste Amerikaanse Spelen met een Afro-Amerikaanse centrale karakter afgebeeld op een serieuze manier. Het stuk werd bewerkt voor een speelfilm uit 1933 met Paul Robeson, geregisseerd door Dudley Murphy, een avant-garde filmmaker van O ‘Neill’ s Greenwich Village circle die de onwillige toneelschrijver een decennium achtervolgde voordat hij de rechten van hem kreeg. Gilpin bleef een kleine kost verdienen met het uitvoeren van monologen van O ‘Neill’ s toneelstuk op kerkbijeenkomsten, maar na de uitgebreide controverse en de teleurstelling van het verliezen van zijn signature rol, bezweek aan depressie en begon zwaar te drinken. Hij trad nooit meer op op Broadway en stierf in 1930 in Eldridge Park, New Jersey, zijn carrière in shambles. Hij werd begraven in een ongemarkeerd graf in Woodlawn Cemetery in de Bronx, zijn begrafenis geregeld door vrienden kort na zijn dood. Als erkenning voor zijn baanbrekende werk werd Gilpin postuum opgenomen in de American Theatre Hall of Fame in 1991.