Monopoly is een bordspel dat zich richt op de verwerving van fictieve vastgoedtitels, met de integratie van toevallige elementen. Na het verliezen van zijn baan bij een verkoopbedrijf na de beurscrash van 1929, Darrow werkte op verschillende klussen. Toen hij zijn buren en kennissen een bordspel zag spelen waarin het doel was om onroerend goed te kopen en te verkopen, besloot hij zijn eigen versie van het spel te publiceren, met de hulp van zijn eerste zoon, William, en zijn vrouw Esther. Darrow bracht zijn versie van het spel op de markt onder de naam Monopoly.in werkelijkheid was Darrow slechts een van de vele mensen in het Amerikaanse Midwesten en de oostkust die een spel van het kopen en verhandelen van onroerend goed had gespeeld. De directe voorouder van het spel was het spel van de verhuurder, gemaakt door Elizabeth Magie. Het spel werd gebruikt door universiteitsprofessoren en hun studenten, en een andere variant, genaamd Het fascinerende spel van Financiën, werd gepubliceerd in het Midwesten in 1932. Vanaf daar reisde het spel terug naar het oosten, waar het populair was gebleven in Pennsylvania, en werd populair bij een groep Quakers in Atlantic City, New Jersey. Darrow werd geleerd om het spel te spelen door Charles Todd, die het had gespeeld in Atlantic City, waar het was aangepast met de straat en eigendom namen van die stad.in 2004 onderzochten de detectives van het PBS-programma geschiedenis een spelbord dat eigendom was van Ron Jarrell uit Arden, Delaware, en dat elementen had van zowel het spel van de verhuurder als het monopolie. De onderzoekers concludeerden dat dit spelbord had “belangrijke elementen in het die het spel van de verhuurder en het Monopoly spel samen te koppelen”.
De Darrow familie maakte aanvankelijk hun spel sets op flexibele, ronde stukken oliedoek in plaats van stijve, vierkante doos. Charles tekende de ontwerpen van de eigendommen met het opstellen van pennen, en zijn zoon en vrouw vulden de ruimtes met kleuren en maakte de eigendomsakte kaarten en kans en gemeenschap borst kaarten. Op deze eerste ronde planken, Darrow opgenomen enkele van de pictogrammen (eigenlijk ontworpen voor hem door een ingehuurde graficus) die de latere Monopoly beroemd gemaakt, zoals de grote rode pijl voor “Go”, de zwarte locomotieven op de spoorweg ruimten, de kraan op “Water Works” en gloeilamp op “Electric Company” en de vraagtekens bij de “kans” ruimten. In 1933 kreeg Darrow een copyright voor het spel. De volgende bekende versies die hij produceerde, hadden ‘boards’ gedrukt op vierkanten met handgekleurde details.
