Carbon-broom bond decollete – Een perspectief van broom en carbon kinetische isotoop effecten op model debromination reacties

In dit werk onderzoeken we het effect van het oplosmiddel op 13C en 81Br kinetische isotoop effecten (KIEs) tijdens de eliminatie van broom substituent van gebromeerde organische verbindingen bevorderd door hydroxyl-anion. In deze studie onderzoeken we HBr-eliminatie uit 2-broomethylbenzeen in drie verschillende polaire media (water, ethanol en acetonitril) en bromide-Ion-eliminatie uit 1,2-dibroomethaan na nucleofiele substitutie door het hydroxylion in waterige oplossing met behulp van koolstof-en broomisotoopanalyse als mechanistische instrumenten. We heroverwegen de hypothese dat de omvang van het verlaten van groepshalogenide KIE zichtbaar afhankelijk moet zijn van het oplosmiddel en het breken van de binding in een protisch oplosmiddel gepaard moet gaan met waterstofbinding die zou resulteren in minder nulpuntsenergie verlies dan in een aprotisch oplosmiddel. Modellering van de eliminatiereactie met behulp van de beschikbare populaire theoretische methoden samen met verschillende benaderingen voor het opnemen van milieu-effecten tonen we in de gepresenteerde studie geen interpreteerbaar effect van het oplosmiddel op de transitie toestandstructuur en dus op de theoretisch voorspelde KIEs. De vergelijking van de magnitudes van koolstof en broom kinetische isotoop effecten voor twee verschillende mechanistische routes (eliminatie Versus substitutie) wordt ook besproken.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.