De huidige gemeenschap van Calvin werd opgericht in 1895, toen de Choctaw, Oklahoma and Gulf Railway (C O & G) een lijn legde door de Choctaw Nation tussen McAlester (toen in Indiaas territorium) en Oklahoma City (toen in Oklahoma Territory). De Gemeenschap werd aanvankelijk “Riverview” genoemd, vanwege haar ligging aan de zuidelijke oever van de Canadese rivier. Het Riverview post office werd opgericht op 21 maart 1895, met John Wilbur als postmeester. De naam van de stad (en het postkantoor) werd veranderd in Calvin in juni 1895, ter ere van de Choctaw landeigenaar, Calvin Perry. De Choctaw Nation Town Site Commission onderzocht Calvin ‘ s site en verdeelde het in 350 kavels, die te koop werden aangeboden.rond 1904 verwoestte een brand een aantal zakengebouwen en de Masonic Lodge op Canadian Street (de hoofdstraat in het centrum van Calvin). Deze verliezen werden al snel vervangen door nieuwe bakstenen gebouwen. In 1905 telde de stad ongeveer 300 inwoners. Vanaf dat moment tot de Grote Depressie diende Calvin als een druk handelscentrum voor de producten van het gebied.in 1906 richtte J. W. Hundley een winkel op en in 1907 richtte hij een gebouw op, het grootste handelshuis in Hughes County. Een veerboot over de Canadian River gaf toegang tot Calvin ‘ s cotton market en spoorwegverbindingen. De Missouri, Oklahoma and Gulf Railroad (M, O &G) bouwde een lijn door het gebied en bereikte Calvin in 1909. Tegen die tijd bood de groeiende stad de omliggende agrarische gemeenschap een keuze uit vier katoenen gins, acht algemene winkels, twee hotels en tal van andere typische bedrijven uit die tijd.