Monopolyは、架空の不動産タイトルの取得に焦点を当てたボードゲームで、チャンスの要素を取り入れています。 1929年の株式市場の暴落に続いて販売会社で彼の仕事を失った後、ダローは様々な奇妙な仕事で働いていました。 彼の隣人や知人がオブジェクトが不動産を売買することであったボードゲームをプレイ見て、彼は彼の最初の息子、ウィリアム、そして彼の妻エスターの助けを借りて、ゲームの彼自身のバージョンを公開することにしました。 DarrowはMonopolyという名前でゲームの彼のバージョンを販売しました。

実際には、ダロウは、不動産を購入し、取引のゲームをプレイしていたアメリカ中西部と東海岸の多くの人々の一人に過ぎませんでした。 ゲームの直接の祖先は、Elizabeth Magieによって作成された家主のゲームでした。 このゲームは大学の教授とその学生によって使用され、1932年に中西部で出版された金融の魅力的なゲームと呼ばれる別の変種がありました。 そこからゲームは東に戻り、ペンシルベニア州では人気があり、ニュージャージー州アトランティックシティのクエーカーのグループに人気があった。 ダロウは、アトランティックシティでプレイしていたチャールズ-トッドによってゲームをプレイするように教えられました。

2004年、Pbsプログラム歴史探偵団は、デラウェア州アーデンのロン-ジャレルが所有するゲームボードを調査しました。 調査官は、このゲームボードには「家主のゲームとモノポリーゲームを結びつける重要な要素」があると結論づけました。

ダロー家は最初に堅い、正方形のカートンの代りにoilclothの適用範囲が広い、円形の部分のゲームセットを作った。 チャールズは製図ペンでプロパティのデザインを描き、彼の息子と妻は色でスペースを埋め、タイトル証書カードとチャンスとコミュニティチェストカードを作 これらの最初のラウンドボードには、ダロウは後のモノポリーが有名にしたアイコン（実際には雇われたグラフィックアーティストによって彼のために設計された）のいくつかを含み、例えば”Go”の大きな赤い矢印、鉄道スペースの黒い機関車、”Water Works”の蛇口、”Electric Company”の電球、”Chance”スペースの疑問符などが含まれていた。 その後、ダローは1933年にこのゲームの著作権を確保した。 彼が制作した次の既知のバージョンは、手の色の詳細を持つオイルクロスの正方形に”ボード”を印刷していました。