O’Neill ha avuto una grande influenza sugli attori afroamericani, in particolare Charles Gilpin e Paul Leroy Robeson. O’Neill e Robeson lavorarono insieme a tre produzioni: All God’s Chillun Got Wings (1924), The Emperor Jones (1924) e The Hairy Ape (1931). Robeson, tuttavia, non ha avuto origine il ruolo principale in The Emperor Jones di O’Neill. Charles Sidney Gilpin, un rispettato uomo di spicco dei black Lafayette Players di Harlem, fu il primo attore a interpretare il ruolo di Brutus Jones quando fu messo in scena per la prima volta il 1 novembre 1920 dai Provincetown Players al Teatro del drammaturgo di New York City. Questa produzione fu il primo vero successo di O’Neill. Il piccolo teatro dei giocatori era troppo piccolo per far fronte alla domanda del pubblico di biglietti, e lo spettacolo fu trasferito in un altro teatro. Ha funzionato per 204 spettacoli ed è stato molto popolare, e in tour negli Stati Uniti con questo cast per i prossimi due anni. Gilpin continuò a interpretare il ruolo di Brutus Jones nel tour statunitense che seguì la chiusura di Broadway della commedia, e nel 1920 divenne il primo nero americano a ricevere il Drama League of New York come una delle dieci persone che avevano fatto di più quell’anno per il teatro americano. L’anno seguente Gilpin ricevette la Medaglia Spingarn della NAACP. È stato anche onorato alla Casa Bianca dal presidente Warren G. Harding. Un anno dopo, il Dumas Dramatic Club (ora Karamu Players) di Cleveland si rinominò Gilpin Players in suo onore. Anche se l’attore acclamato ha continuato a esibirsi in produzioni successive del gioco, alla fine ha avuto un litigio con O’Neill che ha discusso con la tendenza di Gilpin a cambiare il suo uso della parola “negro” a “Negro” e “colorato” durante le esibizioni. Gilpin voleva O’Neill per rimuovere la parola “negro” dal gioco del tutto, che si è verificato di frequente nel gioco, ma il drammaturgo ha rifiutato, sostenendo il suo uso era coerente con le sue intenzioni drammatiche e che l ” uso del linguaggio è stato, infatti, basato su un amico, un afro-americano taverna-keeper sul nuovo lungomare di Londra, che era Quando non poterono arrivare a una riconciliazione, O’Neill sostituì il Gilpin di mezza età con il molto più giovane e poi sconosciuto Paul Robeson, che si era esibito solo sul palco del concerto. Robeson ha recitato nel ruolo del protagonista nel revival di New York del 1924 e nella produzione londinese. Ha ricevuto ottime recensioni e, insieme alla sua performance nella produzione londinese del musical Show Boat del 1928, ha raggiunto la fama mondiale come uno dei grandi artisti del 20 ° secolo. Lo spettacolo fu nuovamente riproposto nel 1926 al Mayfair Theatre di Manhattan, con Gilpin di nuovo protagonista nel ruolo di Jones e anche dirigere lo spettacolo. La produzione, che ha funzionato per 61 spettacoli, è ricordato oggi per il debutto di un giovane Moss Hart come Smithers e ha rotto le barriere sociali e sfidato le convenzioni del giorno come il primo gioco americano per caratterizzare un personaggio centrale afro-americano ritratto in modo serio. La commedia è stata adattata per un lungometraggio del 1933 con Paul Robeson, diretto da Dudley Murphy, un regista d’avanguardia del circolo di Greenwich Village di O’Neill che ha inseguito il drammaturgo riluttante per un decennio prima di ottenere i diritti da lui. Gilpin ha continuato a fare una piccola vita eseguendo monologhi dal gioco di O’Neill alle riunioni della chiesa, ma dopo la controversia estesa e la delusione di perdere il suo ruolo di firma, ceduto alla depressione e ha iniziato a bere pesantemente. Non ha mai più eseguito a Broadway e morì nel 1930 a Eldridge Park, New Jersey, la sua carriera in shambles. Fu sepolto in una tomba non segnata nel cimitero di Woodlawn nel Bronx, il suo funerale organizzato da amici poco dopo la sua morte. In riconoscimento del suo lavoro innovativo, Gilpin è stato inserito postumo nella American Theatre Hall of Fame nel 1991.