Monopoly è un gioco da tavolo che si concentra sull’acquisizione di titoli immobiliari fittizi, con l’incorporazione di elementi di fortuna. Dopo aver perso il suo lavoro in una società di vendita a seguito del crollo del mercato azionario del 1929, Darrow ha lavorato in vari lavori saltuari. Vedendo i suoi vicini e conoscenti giocare un gioco da tavolo in cui l’oggetto era comprare e vendere proprietà, decise di pubblicare la sua versione del gioco, con l’aiuto del suo primo figlio, William, e di sua moglie Esther. Darrow commercializzò la sua versione del gioco sotto il nome di Monopoly.
In verità, Darrow era solo una delle tante persone nel Midwest americano e nella costa orientale che avevano giocato un gioco di acquisto e trading di proprietà. L’antenato diretto del gioco era il gioco del padrone di casa, creato da Elizabeth Magie. Il gioco è stato utilizzato da professori universitari e dei loro studenti, e un’altra variante, chiamato L’affascinante gioco della Finanza, è stato pubblicato nel Midwest nel 1932. Da lì il gioco ha viaggiato verso est, dove era rimasto popolare in Pennsylvania, ed è diventato popolare con un gruppo di quaccheri ad Atlantic City, New Jersey. A Darrow fu insegnato a giocare da Charles Todd, che lo aveva giocato ad Atlantic City, dove era stato personalizzato con i nomi delle strade e delle proprietà di quella città.
Nel 2004 i detective della storia del programma PBS hanno indagato su una tavola da gioco di proprietà di Ron Jarrell di Arden, Delaware, che aveva elementi sia del gioco del padrone di casa che del Monopoly. Gli investigatori hanno concluso che questo gioco da tavolo aveva “elementi chiave in esso che collegano il gioco del padrone di casa e il gioco Monopoly insieme”.
La famiglia Darrow inizialmente ha fatto i loro set di gioco su flessibile, pezzi rotondi di tela cerata invece di rigida, cartone quadrato. Charles disegnò i disegni delle proprietà con penne da disegno, e suo figlio e sua moglie riempirono gli spazi con i colori e fecero le carte del titolo di proprietà e le carte del caso e del petto della comunità. Su queste prime tavole rotonde, Darrow incluse alcune delle icone (in realtà disegnate per lui da un grafico assunto) che il successivo Monopoly rese famose, come la grande freccia rossa per “Go”, le locomotive nere sugli spazi della ferrovia, il rubinetto su “Water Works” e la lampadina su “Electric Company” e i punti interrogativi sugli spazi “Chance”. Darrow poi assicurato un copyright per il gioco nel 1933. Le successive versioni conosciute da lui prodotte avevano stampato “tavole” su quadrati di tela cerata con dettagli colorati a mano.