Formata a Newcastle, Ontario, Hopkins e Tait sono stati in coppia con Terry Miller e Stani Veselinovic nel 1982 come The Casualties. La band cambiò brevemente il suo nome in The Reactors e poi in New Addition nel 1984, e infine si stabilì sul nome Chalk Circle, tratto dall’opera teatrale di Bertolt Brecht The Caucasian Chalk Circle.
La band registrò un singolo demo “The World” (b / n “Black Pit”) su cassetta e suonò nella zona di Toronto, vincendo successivamente il CASBY Award come Most Promising Non-Recording Group nel 1985. Dopo aver firmato per la Duke Street Records a Toronto, il loro debutto nel 1986 fu un EP di sei canzoni chiamato The Great Lake. Prodotto da Chris Wardman, è stato registrato al Manta Sound di Toronto e al Quest Recording Studio di Oshawa. Lo stile della band li ha visti positivamente rispetto alle band post-punk inglesi e irlandesi dell’epoca, tra cui U2, Echo e the Bunnymen e The Smiths.
Il primo singolo “April Fool” è diventato un singolo di successo in Canada, insieme ad un altro singolo “Me, Myself and I”. La band ha prodotto video per entrambi i brani che sono stati regolarmente presenti su MuchMusic, e l’EP è diventato il più grande venditore di Duke Street in quel momento. Hanno ricevuto una nomination ai Juno Award come gruppo più promettente ai Juno Awards del 1986.
Il loro secondo album fu un full-length intitolato Rammendo Wall pubblicato nel 1987, con l’ispirazione per il titolo proveniente dalla famosa poesia di Robert Frost. Registrato interamente su apparecchiature digitali, l’album dal suono nitido conteneva un altro singolo canadese Top 10 “This Mourning”, un commento vesciche sulla politica nucleare nell’era ‘ray gun’ (Reagan) della fine degli anni 1980. L’album sarebbe stato successivamente ristampato con una versione cover di” 20th Century Boy ” dei T-Rex, che divenne anche un singolo di successo canadese.
L’ultimo album della band fu As the Crow Flies del 1989, che generò due singoli, “Sons and Daughters” e “Together”. Ha anche incluso la canzone “Blue Heaven”, che includeva la voce ospite di Jane Siberry. L’album è stato progettato da Michael Phillip Wojewoda, che ha ricevuto una nomination per Juno come Miglior ingegnere di registrazione ai Juno Awards del 1990.
Citando ‘differenze creative’, la band si sciolse nel 1990, e Tait formò la band indie Big Faith con Fergus Marsh, Michael Sloski e Ken Greer.
Nel 2006, Universal Music Group ha pubblicato una compilation Chalk Circle greatest hits come parte della sua serie 20th Century Masters. Il rilascio ha spinto la band a riconvocare dopo 15 anni e nel febbraio dello stesso anno, hanno iniziato le prove presso i Cherry Beach rehearsal studios di Toronto in previsione di possibili spettacoli reunion. Il 17 giugno 2006, i Chalk Circle suonarono un concerto di reunion al Lee’s Palace di Toronto.
Negli ultimi anni hanno suonato altri spettacoli tra cui il 1 ottobre 2011 e il 12 dicembre 2015, con Blue Peter al Phoenix di Toronto, e il 12 novembre 2011 a Montreal per la prima volta in 20 anni al Corona Theatre. La maggior parte dei concerti reunion dispongono Jason Sniderman alle tastiere invece di Winklarz. La band ha suonato il loro più recente concerto di reunion il 7 marzo 2020 in un concerto di raccolta fondi per il cancro al seno.
