L’attuale comunità di Calvin fu fondata nel 1895, quando la Choctaw, Oklahoma and Gulf Railway (C O& G) pose una linea attraverso la Nazione Choctaw tra McAlester (allora in territorio indiano) e Oklahoma City (allora in territorio Oklahoma). La comunità è stata inizialmente chiamata “Riverview”, per la sua posizione sulla riva sud del fiume canadese. L’ufficio postale Riverview è stato istituito il 21 marzo 1895, con John Wilbur come postmaster. Il nome della città (e dell’ufficio postale) fu cambiato in Calvin nel giugno 1895, in onore del proprietario terriero Choctaw, Calvin Perry. La Choctaw Nation Town Site Commission ha esaminato il sito di Calvin e lo ha diviso in 350 lotti, che sono stati messi in vendita.
Verso il 1904, un incendio distrusse diversi edifici commerciali e la Loggia massonica in Canadian Street (la strada principale nel centro di Calvin. Queste perdite furono presto sostituite con nuovi edifici interamente in mattoni. Nel 1905, la popolazione era riferito circa 300. Da allora fino alla Grande Depressione, Calvin servito come un centro commerciale occupato per i prodotti della zona.
Nel 1906 J. W. Hundley fondò un negozio e nel 1907 eresse un edificio, il più grande stabilimento mercantile della contea di Hughes. Un traghetto che opera attraverso il fiume Canadese ha dato accesso al mercato del cotone di Calvin e ai collegamenti ferroviari. La Missouri, Oklahoma and Gulf Railroad (M, O &G) costruì una linea attraverso l’area, raggiungendo Calvin nel 1909. A quel tempo la città in crescita offriva alla comunità agricola circostante una scelta di quattro gin di cotone, otto negozi generali, due hotel e numerose altre attività tipiche dell’epoca.
