importanza Biologica

importanza Industriale

Risorse

acidi Carbossilici sono composti chimici che contengono un gruppo carbossilico, che contiene carbonio, ossigeno, idrogeno e atomi di simboleggiato dal nome chimico -COOH. Il gruppo carbossilico è attaccato ad un altro atomo di idrogeno (H) o ad un’estremità di una molecola più grande. Gli esempi includono l’acido formico, che è prodotto da alcune formiche e fa pungere i loro morsi. (Infatti, il nome scientifico per le formiche, Formica, è ciò che dà l’acido formico il suo nome.) Un altro esempio è l’acido acetico, che si trova nell’aceto. Molti acidi carbossilici si dissolvono in acqua. Le soluzioni di molti acidi carbossilici hanno un sapore aspro per loro, una caratteristica di molti acidi. Gli acidi carbossilici reagiscono anche con alcali o basi. Generalmente, tuttavia, gli acidi carbossilici non sono chimicamente attivi come gli acidi minerali non organici come l’acido cloridrico o l’acido solforico. Quando un gruppo carbossilico viene aggiunto a un composto, viene chiamato carbossilazione e quando viene rimosso un gruppo carbossilico viene chiamato decarbossilazione. Le carbossilasi e le decarbossilasi sono enzimi che catalizzano rispettivamente entrambi i tipi di queste reazioni.

Importanza biologica

Gli acidi carbossilici sono molto importanti biologicamente. Il farmaco aspirina è un acido carbossilico e alcune persone sono sensibili alla sua acidità. L’relieprofene antidolorifico non aspirina è anche un acido carbossilico. Gli acidi carbossilici che hanno catene molto lunghe di atomi di carbonio (C) ad essi collegati sono chiamati acidi grassi. Come suggerisce il loro nome, sono importanti nella formazione di grasso nel corpo. Molti acidi carbossilici sono presenti negli alimenti e nelle bevande che gli esseri umani ingeriscono, come l’acido malico (che si trova nelle mele), l’acido tartarico (succo d’uva), l’acido ossalico (spinaci e alcune parti della pianta di rabarbaro) e l’acido lattico (latte acido). Altri due acidi carbossilici semplici sono acido propionico e acido butirrico. L’acido propionico è in parte responsabile del sapore e dell’odore del formaggio svizzero. L’acido butirrico è responsabile non solo dell’odore del burro rancido, ma contribuisce anche all’odore del sudore. L’acido lattico viene generato nei muscoli del corpo mentre le singole cellule metabolizzano lo zucchero e funzionano. Un accumulo di acido lattico, causato da un eccessivo sforzo, è responsabile dell’affaticamento che si prova nei muscoli con un uso così breve. Quando si riposa, l’acido lattico viene gradualmente convertito in acqua e anidride carbonica e la sensazione di stanchezza passa. Una forma di vitamina C è chiamata acido ascorbico ed è un acido carbossilico.

Una forma speciale di acidi carbossilici sono gli amminoacidi, che sono acidi carbossilici che hanno anche un gruppo contenente azoto chiamato gruppo amminico nella molecola. Gli amminoacidi sono molto importanti perché le combinazioni di aminoacidi costituiscono le proteine. Le proteine sono uno dei tre componenti principali della dieta, gli altri due sono grassi e carboidrati. Gran parte del corpo umano, come pelle, capelli e muscoli, è composto da proteine.

Importanza industriale

Anche gli acidi carbossilici sono molto importanti industrialmente. Forse una delle più importanti applicazioni industriali di composti con gruppi carbossilici è l’uso di acidi grassi (che sono gruppi carbossilici collegato lunghe catene di carbonio), nella fabbricazione di saponi,

TERMINI CHIAVE

Aminoacidi Un composto organico la cui molecole contengono sia un gruppo amminico (-NH2) e un gruppo carbossilico (-COOH). Uno dei mattoni di una proteina.

Gruppo carbossilico-Il gruppo-COOH di atomi, la cui presenza definisce un acido carbossilico.

Estere-Un derivato di un acido carbossilico, dove un gruppo organico è stato sostituito per l’atomo di idrogeno nel gruppo acido. Gli esteri contribuiscono ai sapori e agli odori.

Acido grasso-Un acido carbossilico che è attaccato ad una catena di almeno otto atomi di carbonio. Gli acidi grassi sono componenti importanti nei grassi e sono usati per fare saponi.

Acido lattico-Un acido carbossilico formato durante il metabolismo dello zucchero nelle cellule muscolari. Un accumulo di acido lattico porta ad una sensazione di stanchezza.

Acido minerale-Un acido che non è organico. Gli esempi includono acido cloridrico e acido solforico.

Saponificazione-Una reazione chimica che coinvolge la scomposizione dei trigliceridi in acidi grassi componenti e la conversione di questi acidi in sapone.

detergenti e shampoo. In alcuni di questi composti, l’atomo di idrogeno nel gruppo carbossilico viene sostituito con qualche metalcazione. Il gruppo carbossilico modificato è solubile in acqua, mentre la lunga catena di carboni rimane solubile in grassi, oli e grassi. Questa doppia solubilità consente all’acqua di lavare lo sporco a base di grasso e olio. Molti shampoo sono a base di acidi laurico, palmitico e stearico, che hanno lunghe catene di atomi di carbonio 12, 16 e 18, rispettivamente. Per fare altri agenti di pulizia, tre molecole di acido grasso sono combinate con una molecola di un composto chiamato glicerina in una reazione chiamata saponificazione. Questa reazione rende anche una molecola di sapone che ha un’estremità solubile in acqua e l’altra solubile in grasso o grasso o olio. Vari acidi grassi sono usati per fare saponi e detergenti che hanno diverse applicazioni nella società. Gli acidi carbossilici sono anche importanti nella produzione di grassi, pastelli e materie plastiche.

I composti con gruppi carbossilici sono relativamente facilmente convertiti in composti chiamati esteri, che hanno l’atomo di idrogeno del gruppo carbossilico sostituito con un gruppo contenente atomi di carbonio e idrogeno. Tali esteri sono considerati derivati degli acidi carbossilici. Gli esteri sono importanti perché molti di loro hanno sapori e odori caratteristici. Ad esempio, il butirrato di metile, un derivato dell’acido butirrico, odora di mele. L’acetato di benzile, dall’acido acetico, ha un odore di gelsomino. Gli acidi carbossilici sono quindi utilizzati commercialmente come materie prime per la produzione di odori e aromi sintetici. Altri esteri, derivati da acidi carbossilici, hanno usi diversi. Ad esempio, l’acetato di etile estere è un ottimo solvente ed è un componente importante nel solvente per unghie.

Vedi anche acido acetilsalicilico; Acidi e basi.

Risorse

LIBRI

Carey, Francis A. Chimica organica. Dubuque, IA: McGraw-Hill, 2006.

Hoffman, Robert V. Chimica organica: Un testo intermedio. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2004.

Loudon, G. Mark. Chimica Organica. Oxford: Oxford University Press, 2002.

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Stwertka, Albert. Una guida agli elementi. New York: Oxford University Press, 2002.

David W. Palla