19.1: Nucleotidi

Obiettivi formativi

  • Per identificare le diverse molecole che si combinano per formare nucleotidi.

Le unità ripetute o monomeriche che sono collegate tra loro per formare acidi nucleici sono note come nucleotidi. L’acido desossiribonucleico (DNA) di una tipica cellula di mammifero contiene circa 3 × 109 nucleotidi. I nucleotidi possono essere ulteriormente suddivisi in acido fosforico (H3PO4), uno zucchero pentoso (uno zucchero con cinque atomi di carbonio) e una base azotata (una base contenente atomi di azoto).

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Se lo zucchero pentoso è ribosio, il nucleotide è più specificamente indicato come ribonucleotide e l’acido nucleico risultante è l’acido ribonucleico (RNA). Se lo zucchero è 2-desossiribosio, il nucleotide è un desossiribonucleotide e l’acido nucleico è il DNA.

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Le basi azotate presenti nei nucleotidi sono classificate come pirimidine o purine. Le pirimidine sono ammine eterocicliche con due atomi di azoto in un anello a sei membri e includono uracile, timina e citosina. Le purine sono ammine eterocicliche costituite da un anello pirimidinico fuso ad un anello a cinque membri con due atomi di azoto. Adenina e guanina sono le principali purine presenti negli acidi nucleici (Figura \(\PageIndex{1}\)).

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Figura \(\PageIndex{1}\) Le basi azotate presenti nel DNA e nell’RNA

La formazione di un legame tra C1′ dello zucchero pentoso e N1 della base pirimidinica o N9 della base purinica unisce lo zucchero pentoso alla base azotata. Nella formazione di questo legame, viene rimossa una molecola d’acqua. La tabella \(\PageIndex{1}\) riassume le somiglianze e le differenze nella composizione dei nucleotidi nel DNA e nell’RNA.

La convenzione di numerazione è che i numeri innescati designano gli atomi dell’anello pentoso e i numeri non primati designano gli atomi dell’anello purinico o pirimidinico.

Tabella \ (\PageIndex{1}\): Composition of Nucleotides in DNA and RNA
Composition DNA RNA
purine bases adenine and guanine adenine and guanine
pyrimidine bases cytosine and thymine cytosine and uracil
pentose sugar 2-deoxyribose ribose
inorganic acid phosphoric acid (H3PO4) H3PO4

The names and structures of the major ribonucleotides and one of the deoxyribonucleotides are given in Figure \(\PageIndex{2}\).

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Figure \(\PageIndex{2}\): I nucleotidi pirimidinici e purinici

Oltre ad essere le unità monomeriche del DNA e dell’RNA, i nucleotidi e alcuni dei loro derivati hanno anche altre funzioni. L’adenosina difosfato (ADP) e l’adenosina trifosfato (ATP), mostrati nella figura \(\PageIndex{3}\), hanno un ruolo nel metabolismo cellulare. Inoltre, un certo numero di coenzimi, tra cui flavina adenina dinucleotide (FAD), nicotinamide adenina dinucleotide (NAD+) e coenzima A, contengono nucleotidi adeninici come componenti strutturali.

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Figure \(\PageIndex{3}\): Structures of Two Important Adenine-Containing Nucleotides

Summary

Nucleotides are composed of phosphoric acid, a pentose sugar (ribose or deoxyribose), and a nitrogen-containing base (adenine, cytosine, guanine, thymine, or uracil). Ribonucleotides contain ribose, while deoxyribonucleotides contain deoxyribose.

Concept Review Exercises

  1. Identify the three molecules needed to form the nucleotides in each nucleic acid.

    1. DNA
    2. RNA
  2. Classificare ogni composto come uno zucchero pentoso, una purina o una pirimidina.

      adenina guanina deossiribosio timina ribosio citosina

Risposte

    1. base azotata (adenina, guanina, citosina e timina), 2-deossiribosio, e H3PO4 base azotata (adenina, guanina, citosina e uracile), ribosio, e H3PO4

    1. purina purina zucchero pentoso

    2. pirimidina
    3. zucchero pentoso

    4. pirimidina

Exercises

  1. What is the sugar unit in each nucleic acid?

    1. RNA
    2. DNA
  2. Identify the major nitrogenous bases in each nucleic acid.

    1. DNA
    2. RNA
  3. For each structure, circle the sugar unit and identify the nucleotide as a ribonucleotide or a deoxyribonucleotide.

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  4. Per ogni struttura, circondare l’unità di zucchero e identificare il nucleotide come un ribonucleotide o un desossiribonucleotide.

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  5. Per ogni struttura, cerchio la base azotata e di identificare come una delle purine o pirimidine.

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  6. Per ogni struttura, circondare la base azotata e identificarla come purina o pirimidina.

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Risposte

    1. ribosio deossiribosio

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