14.4: Reazioni che formano alcoli

Per la tua salute: Gli effetti fisiologici degli alcoli

Il metanolo è piuttosto velenoso per l’uomo. L’ingestione di appena 15 ml di metanolo può causare cecità e 30 ml (1 oz) possono causare la morte. Tuttavia, la dose fatale usuale è compresa tra 100 e 150 ml. La ragione principale della tossicità del metanolo è che abbiamo enzimi epatici che catalizzano la sua ossidazione in formaldeide, il membro più semplice della famiglia delle aldeidi:

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La formaldeide reagisce rapidamente con i componenti delle cellule, coagulando le proteine nello stesso modo in cui la cottura coagula un uovo. Questa proprietà della formaldeide rappresenta gran parte della tossicità del metanolo.

Le equazioni organiche e biochimiche sono spesso scritte mostrando solo i reagenti e i prodotti organici. In questo modo, focalizziamo l’attenzione sul materiale di partenza e sul prodotto organico, piuttosto che sul bilanciamento di equazioni complicate.

L’etanolo viene ossidato nel fegato in acetaldeide:

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L’acetaldeide viene a sua volta ossidata in acido acetico (HC2H3O2), un normale costituente delle cellule, che viene poi ossidato in anidride carbonica e acqua. Anche così, l’etanolo è potenzialmente tossico per l’uomo. La rapida ingestione di 1 pt (circa 500 mL) di etanolo puro ucciderebbe la maggior parte delle persone, e l’avvelenamento acuto da etanolo uccide diverse centinaia di persone ogni anno—spesso quelli impegnati in una sorta di gara di bevute. L’etanolo attraversa liberamente nel cervello, dove deprime il centro di controllo respiratorio, con conseguente insufficienza dei muscoli respiratori nei polmoni e quindi soffocamento. Si ritiene che l’etanolo agisca sulle membrane delle cellule nervose, causando una diminuzione della parola, del pensiero, della cognizione e del giudizio.

L’alcol denaturato è solitamente una soluzione acquosa al 70% di alcol isopropilico. Ha un’alta pressione di vapore e la sua rapida evaporazione dalla pelle produce un effetto di raffreddamento. È tossico se ingerito ma, rispetto al metanolo, è meno facilmente assorbito attraverso la pelle.

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