Metillítium

A Metillítium erősen bázikus és erősen nukleofil a szén részleges negatív töltése miatt, ezért különösen reaktív az elektron akceptorokkal és a proton donorokkal szemben. Az n-bulival ellentétben a Meli szobahőmérsékleten csak nagyon lassan reagál a THF-vel, az éterben lévő oldatok pedig határozatlan ideig stabilak. A víz és az alkohol hevesen reagál. A legtöbb metillítiumot érintő reakciót szobahőmérséklet alatt hajtják végre. Bár a MeLi használható deprotonációkhoz, az n-butillítiumot gyakrabban alkalmazzák, mivel olcsóbb és reakcióképesebb.

a Metillítiumot elsősorban a metil-anion-szinton szintetikus ekvivalenseként használják. Például a ketonok reagálnak tercier alkoholok előállítására egy kétlépcsős eljárásban:

Ph2CO + MeLi ~ Ph2c(Me)OLi Ph2C(Me)OLi + H+ Ft Ph2c(Me)Oh + Li+

a nemfémes halogenideket metillitiummal metilvegyületekké alakítják át:

PCl3 + 3 Meli ~ Pme3 + 3 LiCl

Az ilyen reakciók gyakrabban alkalmazzák a Grignard-reagenseket metilmagnézium-halogenidek, amelyek gyakran ugyanolyan hatékonyak, és kevésbé költségesek, vagy könnyebben elkészíthető in situ.

szén-dioxiddal is reagál, így lítium-acetátot kap:

CH3Li + CO2 a CH3CO2−Li +

átmenetifém-metilvegyületek a Meli fémhalogenidekkel való reakciójával állíthatók elő. Különösen fontosak a szerves rézvegyületek (Gilman reagensek) képződése, amelyek közül a leghasznosabb a lítium-dimetil-kuprát. Ezt a reagenst széles körben használják epoxidok, alkil-halogenidek és alkil-szulfonátok nukleofil szubsztitúcióihoz,valamint a metil-anion által a telítetlen karbonil vegyületekhez adott konjugált addíciókhoz. Sok más átmenetifém-metil-vegyületet állítottak elő.

ZrCl4 + 6 MeLi 6zrme6 + 4 LiCl

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.