a Monopoly egy társasjáték, amely kitalált ingatlancímek megszerzésére összpontosít, a véletlen elemeinek beépítésével. Miután az 1929-es tőzsdei összeomlást követően elvesztette állását egy értékesítési cégnél, Darrow különféle alkalmi munkákban dolgozott. Látva, hogy szomszédai és ismerősei társasjátékot játszanak, amelynek célja ingatlan vásárlása és eladása volt, úgy döntött, hogy első fia, William és felesége, Esther segítségével közzéteszi a játék saját verzióját. Darrow Monopoly néven forgalmazta a játék verzióját.valójában Darrow csak egy volt a sok ember közül az amerikai közép-nyugati és keleti parton, akik ingatlanvásárlással és-kereskedéssel foglalkoztak. A játék közvetlen őse a Landlord ‘ s Game volt, amelyet Elizabeth Magie készített. A játékot egyetemi tanárok és diákjaik használták, és egy másik változat, az úgynevezett lenyűgöző játék a pénzügyek, 1932-ben jelent meg a Midwest-ben. Innen a játék visszautazott Keletre, ahol továbbra is népszerű volt Pennsylvaniában, és népszerűvé vált a kvékerek egy csoportjával Atlantic Cityben, New Jersey-ben. Darrow-t Charles Todd tanította meg a játékra, aki Atlantic Cityben játszotta, ahol a város utcáinak és ingatlanneveinek megfelelően alakították ki.

2004-ben a PBS programtörténeti nyomozók megvizsgáltak egy játéktáblát, amelynek tulajdonosa Ron Jarrell nak, – nek Arden, Delaware, amelynek mind a bérbeadó játékának, mind a monopóliumának elemei voltak. A nyomozók arra a következtetésre jutottak, hogy ez a játéktábla “kulcsfontosságú elemeket tartalmaz, amelyek összekapcsolják a bérbeadó játékát és a Monopoly játékot”.

a Darrow család kezdetben rugalmas, kerek olajruhadarabokra készítette játékkészleteit merev, négyzet alakú karton helyett. Charles rajzoló tollakkal rajzolta meg az ingatlanok terveit, fia és felesége pedig színekkel töltötte be a tereket, és elkészítette a címlapokat, a véletlen és a közösségi Mellkas kártyákat. Ezeken az első kerek táblákon Darrow tartalmazott néhány ikont (amelyeket valójában egy bérelt grafikus tervezett neki), amelyeket a későbbi monopólium híressé tett, például a “Go” nagy piros nyílját, a vasúti terek fekete mozdonyait, a “Water Works” csapját és az “Electric Company” izzóját, valamint a “véletlen” terek kérdőjeleit. Darrow ezután 1933-ban megszerezte a játék szerzői jogát. A következő ismert verziók, amelyeket gyártott, kézzel festett részletekkel nyomtattak ‘táblákat’ olajszövet négyzetekre.