O ’ Neillilla oli suuri vaikutus afroamerikkalaisiin näyttelijöihin, erityisesti Charles Gilpiniin ja Paul Leroy Robesoniin. O ’Neill ja Robeson työskentelivät yhdessä kolmessa produktiossa: All God’ s Chillun Got Wings (1924), The Emperor Jones (1924) ja The Hairy Ape (1931). Robeson ei kuitenkaan saanut pääroolia O ’ Neillin elokuvassa The Emperor Jones. Charles Sidney Gilpin, arvostettu mies kokomusta Lafayette soittajat Harlem, oli ensimmäinen näyttelijä pelata rooli Brutus Jones, kun se oli ensimmäinen lavastettu Marraskuuta 1, 1920, jonka Provincetown pelaajat klo näytelmäkirjailijan teatteri New Yorkissa. Tämä tuotanto oli O ’ Neillin ensimmäinen todellinen hitti. Pelaajien pieni teatteri oli liian pieni vastaamaan lippujen yleisökysyntään, ja näytelmä siirrettiin toiseen teatteriin. Se kesti 204 esitystä ja oli valtavan suosittu, ja kiersi Yhdysvalloissa tämän näyttelijäkaartin kanssa seuraavat kaksi vuotta. Gilpin jatkoi roolistaan Brutus Jones Yhdysvalloissa kiertue, joka seurasi Broadway sulkeminen pelata, ja vuonna 1920 tuli ensimmäinen musta amerikkalainen saada Drama League of New York vuotuinen palkinto yhtenä kymmenen ihmistä, jotka olivat tehneet eniten tuona vuonna American theater. Seuraavana vuonna Gilpinille myönnettiin NAACP: n Spingarn-mitali. Häntä kunnioitti Valkoisessa talossa myös presidentti Warren G. Harding. Vuotta myöhemmin Clevelandin Dumas Dramatic Club (nykyinen Karamu Players) nimesi itsensä Gilpin-pelaajiksi hänen kunniakseen. Vaikka ylistämä näyttelijä jatkoi esiintymään myöhemmissä tuotannoissa pelata, hän lopulta oli falling out kanssa O ’ Neill jotka väittivät Gilpin taipumus muuttaa hänen käyttö sana ”neekeri” ”Negro” ja ”värillinen” aikana esityksiä. Gilpin halusi O ’ Neillin poistavan sanan ”neekeri” kokonaan näytelmästä, mikä toistui usein näytelmässä, mutta näytelmäkirjailija kieltäytyi väittäen, että sen käyttö oli sopusoinnussa hänen dramaattisten aikomustensa kanssa ja että kielenkäyttö perustui itse asiassa ystävään, afroamerikkalaiseen tavernanpitäjään New London waterfrontilla, joka oli O ’ Neillin suosikki juomapaikaksi kotikaupungissaan. Kun he eivät päässeet sovintoon, O ’ Neill korvasi keski-ikäisen Gilpinin paljon nuoremmalla ja tuolloin tuntemattomalla Paul Robesonilla, joka oli esiintynyt vain konserttilavoilla. Robeson näytteli nimiroolin vuoden 1924 ”New York revivalissa” ja ”London productionissa”. Hän sai erinomaiset arvostelut ja yhdessä hänen suorituskykyä 1928 Lontoossa tuotanto musikaali Show Boat, meni maailmanlaajuiseen kuuluisuuteen yhtenä suurista taiteilijoista 19.vuosisadan. Show herätettiin jälleen henkiin vuonna 1926 Manhattanin Mayfair-teatterissa, jossa Gilpin näytteli jälleen Jonesia ja myös ohjasi show ’ n. Tuotanto, joka kesti 61 esityksiä, muistetaan tänään toimii debyytti nuoren Moss Hart Smithers ja rikkoi sosiaalisia rajoja ja uhmasi yleissopimukset päivä ensimmäinen amerikkalainen pelata ominaisuus Afrikkalainen-amerikkalainen keskushenkilö kuvataan vakavasti. Näytelmä on sovitettu 1933 elokuva pääosassa Paul Robeson, ohjannut Dudley Murphy, avantgarde elokuvantekijä O ’ Neill n Greenwich Village circle joka jahtasi vastahakoinen näytelmäkirjailija vuosikymmenen ennen saada oikeudet häneltä. Gilpin jatkoi pientä elantoaan esittämällä monologeja O ’ Neillin näytelmästä kirkon tilaisuuksissa, mutta laajan kohun ja pettymyksen jälkeen hän vaipui masennukseen ja alkoi juoda raskaasti. Hän ei enää koskaan esiintynyt Broadwaylla ja kuoli vuonna 1930 Eldridge Parkissa, New Jerseyssä, uransa shamblesissa. Hänet haudattiin merkitsemättömään hautaan Woodlawnin hautausmaalle Bronxiin, ystävien järjestämät hautajaiset pian hänen kuolemansa jälkeen. Tunnustuksena uraauurtavasta työstään Gilpin valittiin postuumisti American Theatre Hall of Fameen vuonna 1991.
