Monopoly on lautapeli, joka keskittyy kuvitteellisten kiinteistönimien hankkimiseen, johon on sisällytetty sattuman elementtejä. Menetettyään työpaikkansa myyntiyrityksessä vuoden 1929 pörssiromahduksen jälkeen Darrow työskenteli erilaisissa hanttihommissa. Nähdessään naapureidensa ja tuttaviensa pelaavan lautapeliä, jossa tarkoituksena oli ostaa ja myydä omaisuutta, hän päätti julkaista oman versionsa pelistä ensimmäisen poikansa Williamin ja vaimonsa Estherin avustuksella. Darrow markkinoi versiotaan pelistä nimellä Monopoly.
todellisuudessa Darrow oli vain yksi monista ihmisistä Yhdysvaltain Keskilännessä ja itärannikolla, jotka olivat pelanneet omaisuuden ostamista ja kauppaa. Pelin suora esi-isä oli Elizabeth Magien luoma The Landlord ’ s Game. Peliä käyttivät yliopiston professorit ja heidän oppilaansa, ja toinen muunnelma, nimeltään The current Game of Finance, julkaistiin Keskilännessä vuonna 1932. Sieltä peli matkasi takaisin itään, jossa se oli pysynyt suosittuna Pennsylvaniassa, ja siitä tuli suosittu joukko kveekareita Atlantic Cityssä, New Jerseyssä. Darrow ’ n opetti pelaamaan peliä Charles Todd, joka oli pelannut sitä Atlantic Cityssä, jossa sille oli räätälöity kyseisen kaupungin katu-ja kiinteistönimet.
vuonna 2004 PBS: n ohjelma History Detectives tutki Ardenissa Delawaressa asuvan Ron Jarrellin omistamaa pelilautaa, jossa oli elementtejä sekä vuokraisännän pelistä että monopolista. Tutkijat päättelivät, että pelilaudalla oli ”keskeisiä elementtejä, jotka yhdistävät vuokranantajan pelin ja monopolipelin toisiinsa”.
Darrow ’ n perhe teki pelisarjansa aluksi joustaville, pyöreille paloille öljykangasta jäykän, neliömäisen kartongin sijaan. Kaarle piirsi kiinteistöjen piirustukset piirustuskynillä, ja hänen poikansa ja vaimonsa täyttivät tilat väreillä ja tekivät omistuskirjakortit sekä sattuma-ja Yhteiskortit. Näihin ensimmäisen kierroksen tauluihin Darrow sisällytti joitakin ikoneita (jotka palkattu graafikko suunnitteli hänelle), jotka myöhempi Monopoli teki kuuluisiksi, kuten suuren punaisen nuolen ”Go”: ssa, Mustat veturit rautateillä, vesihanan ”Water Works” ja hehkulampun ”Electric Companyssa” sekä kysymysmerkit ”Chance” – tiloissa. Darrow sai pelille tekijänoikeudet vuonna 1933. Seuraavat tunnetut versiot hän tuotti oli painettu ”levyt” öljykangas neliöt käsin värillisiä yksityiskohtia.
