perustettiin Newcastlessa, Ontariossa, Hopkins ja Tait saivat vuonna 1982 parikseen Terry Millerin ja Stani Veselinovicin. Yhtye vaihtoi nimensä lyhyesti The Reactorsiksi ja sitten New Additioniksi vuonna 1984 ja vakiintui lopulta nimeksi Chalk Circle, joka on otettu Bertolt Brechtin näytelmästä The Caucasian Chalk Circle.

yhtye levytti kasetille demosinglen ”The World” (b / w ”Black Pit”) ja soitti Toronton alueella, minkä jälkeen se voitti CASBY-palkinnon lupaavimmasta Ei-äänitetystä yhtyeestä vuonna 1985. Allekirjoitettuaan sopimuksen Duke Street Records Torontossa, heidän 1986 debyyttijulkaisu oli kuuden kappaleen EP nimeltään Great Lake. Sen tuotti Chris Wardman, ja se äänitettiin Manta Soundissa Torontossa ja Quest Recording-Studiossa Oshawassa. Yhtyeen tyyli näki heidät positiivisesti verrattuna aikakauden brittiläisiin ja irlantilaisiin post-punk-yhtyeisiin, kuten U2: een, Echoon ja The Bunnymeniin ja The Smithsiin.

johdantosinglestä ”aprillipila” tuli hittisingle Kanadassa yhdessä toisen singlen ”Me, Myself And I”kanssa. Yhtye tuotti videoita molemmille kappaleille, jotka olivat säännöllisesti esillä Muchmusicissa, ja EP: stä tuli Duke Streetin suurin myyjä tuohon aikaan. Yhtye sai Juno Award-ehdokkuuden lupaavimmasta yhtyeestä vuoden 1986 Juno Awards-gaalassa.

heidän toinen julkaisunsa oli vuonna 1987 julkaistu kokopitkä albumi ”Mending Wall”, jonka inspiraatio nimeen tuli Robert Frostin kuuluisasta runosta. Täysin digitaalisella laitteistolla äänitetty rapealta kuulostava albumi sisälsi toisen Top 10-kanadalaisen singlen ”This Mourning”, rakkulaisen kommentaarin ydinpolitiikasta ’ray gun’ (Reagan) – aikakaudella 1980-luvun lopulla. albumi julkaistaisiin myöhemmin uudelleen cover-versiolla T-Rexin kappaleesta ”20th Century Boy”, josta tuli myös kanadalainen hittisingle.

yhtyeen viimeiseksi albumiksi jäi vuoden 1989 As the crowd Flies, joka poiki kaksi singleä, ”Sons and Daughters” ja ”Together”. Se sisälsi myös kappaleen ”Blue Heaven”, jolla vieraili labelmate Jane Siberry. Albumin on suunnitellut Michael Phillip Wojewoda, joka sai Juno-ehdokkuuden parhaasta Äänittäjästä vuoden 1990 Juno Awards-gaalassa.

”luoviin erimielisyyksiin” vedoten yhtye hajosi vuonna 1990, ja Tait perusti indie-yhtye Big Faithin Fergus Marshin, Michael Sloskin ja Ken Greerin kanssa.

vuonna 2006 Universal Music Group julkaisi Chalk Circle greatest hits-kokoelman osana 20th Century Masters-sarjaansa. Julkaisu sai yhtyeen kokoontumaan uudelleen 15 vuoden jälkeen ja saman vuoden helmikuussa he aloittivat harjoitukset Cherry Beachin harjoitusstudioilla Torontossa mahdollisten jälleennäkemisten varalta. Kesäkuuta 2006 Chalk Circle soitti jälleennäkemiskeikan Leen palatsissa Torontossa.

viime vuosina he ovat esittäneet lisänäytöksiä muun muassa 1.lokakuuta 2011 ja 12. joulukuuta 2015 Blue Peterin kanssa Toronton Phoenixissa sekä 12. marraskuuta 2011 Montrealissa ensimmäistä kertaa 20 vuoteen Corona Theatressa. Useimmissa Luokkakokous-konserteissa Winklarzin sijaan kosketinsoittimissa esiintyy Jason Sniderman. Yhtye soitti viimeisimmän Luokkakokous-konserttinsa 7.maaliskuuta 2020 rintasyöpään liittyvässä varainkeruukonsertissa.