Finley aloitti kilpauransa 10-vuotiaana. Hän sijoittui ensimmäisellä kaudellaan kolmanneksi East Lansingin kartingradan Mestaruussarjan pisteissä ja voitti mestaruuden seuraavana vuonna. Hän voitti Great Lakes Sprint Series-sarjan mestaruuden ja sijoittui kuudenneksi World Karting Association (WKA) – sarjassa vuonna 2005.

vuonna 2006 Finley teki täysikokoisen stock car-debyyttinsä Asa Late Model-sarjassa. Hänen ensimmäinen kokonainen kautensa täysikokoisella stock car-autolla tuli vuonna 2007, kun hän voitti 15-vuotiaana Outlaw Super Late Model Rookie-of-the-vuoden palkinnon Spartan Speedwayllä (Mich.).

vuonna 2008 nähtiin Finleylle monia ensikertalaisia. Hän saavutti uransa ensimmäisen Outlaw Super Late Model feature-voiton Spartan Speedwayllä (Mich.) ja vieraili victory Lanella uudelleen vain pari kuukautta myöhemmin, tällä kertaa ajaen Template Pro Late Model-mallilla Super Pro Late Model-sarjassa.

vuonna 2009 Finley nousi ARCA Racing Series-sarjaan ajaen NASCAR Sprint Cupin mestarille Brad Keselowskille. Hän voitti pole palkinnon Rockingham Speedway (N. C.), teki yhden top-viisi viimeistely, ja kolme top-10s vain neljä alkaa että kausi. Finley teki vuonna 2010 seitsemän starttia ARCA Racing-sarjassa, jossa hän ajoi uransa parhaan sijoituksen kolmanneksi, kahdesti. Nuo kaksi top-kolme sijoitukset tulivat Rockingham Speedway (N. C.) ja Pocono Raceway (Pa.). Chad ajoi myös kilpailuja suurissa NASCAR-tapahtumapaikoissa, kuten Texas Motor Speedwayllä (Tex.), ja Michigan International Speedway (Mich.).

vuonna 2011 Finley kilpaili JEGS / CRA All-Stars Tour Championshipissä sijoittuen pistepörssissä kolmanneksi viidellä top-five-sijoituksella ja kahdeksalla top-10-sijoituksella. Hän ajoi kaksi kauden parasta kakkossijaa Lucas Oil Racewaylla (Ind.) ja Dixie Motor Speedway (Mich.) vastaavasti.

vuonna 2012 Finley saavutti uransa ensimmäisen voiton Jegs / CRA All-Stars-kiertueella Columbus Motor Speedwaylla (Ohio). Hän voitti myös Fast Qualifier palkinnon sekä ARCA / CRA Super Series ja JEGS / CRA All-Stars ja viimeisteli vuoden neljä top-viisi sijoitukset ja seitsemän top-10 sijoitukset.

vuonna 2013 Finley juoksi tapahtumia sekä ARCA/CRA Super Series-sarjassa että JEGS/CRA All-Stars-kiertueella voittaen kaksi kilpailua JEGS / CRA All-Stars-kiertueella. Hän keräsi viisi-top viisi päättyy sekä kahdeksan top-10 päättyy että kausi samoin. South Alabama Speedwaylla Finley rikkoi rataennätyksen juostessaan Rattler 250: n 37.

vuonna 2014 Finley julkaisi useita varmoja sijoituksia sekä Pro-että Super Late Model-kilpailuissa ympäri maata. Hän ajoi myös valikoituja kilpailuja NASCAR K&n Pro-sarjassa. Kauden päätteeksi hän siirtyi Mooresville N. C: hen, jossa hän laajensi Chad Finleyn kehitystä.

vuonna 2015 Finley teki NASCAR Camping World Truck Series-debyyttinsä ajamalla rette Jones Racing-tallin 30 Ford F-150-autolla Michiganissa ja Chicagolandissa, jossa hän sijoittui molemmissa osakilpailuissa 21: nneksi.

vuonna 2017 hän yritti kilpatiiminsä kanssa 6 Arca Racing Series-sarjan osakilpailua, jotka hän voitti alkukeväästä Nashvillen Messukentällä.

vuonna 2018 hän kokeili tallinsa kanssa kahta Rekkasarjan kilpailua Gateway Motorsports Parkilla ja Bristol Motor Speedwaylla. Hän sijoittui vakuuttavasti 6. sijalle ensimmäisellä yrityksellään Gateway jälkeen välttää joitakin myöhään kilpailu kaaos lopussa. Bristolissa joukkue menestyi hyvin, mutta putosi kisasta jo varhain. Myöhemmin hän johti Martinsvillen putoamiskilpailua reaume Brothers Racingin kanssa, mutta kolari 1.etapin loppupuolella pilasi heidän mahdollisuutensa hyvään juoksuun sijoittuen 32: nneksi.

kaudelle 2019 Chad Finley Racing kasvatti kuorma-autojen sarjan aikatauluaan kokopäiväiseksi palkkaamalla Robby Lyonin jakamaan nro 42 Finleyn kanssa aloittaen NextEra Energy 250: llä Daytona International Speedwaylla. Atlanta Motor Speedwayn Ultimate Tailgating 200: n jälkeen tallin veturi ja sisällä olleet kuorma-autot vaurioituivat onnettomuudessa poistuessaan radalta, mikä pakotti heidät jättämään seuraavan viikon start 200: n väliin Las Vegas Motor Speedwayllä.