Felipe nació el 21 de mayo de 1527 en el Palacio de Pimental de Valladolid. Se le dio el nombre borgoñón de Felipe, en honor al padre de Carlos. Fue criado en la corte castellana bajo la supervisión de su madre y de don Juan de Zúñiga, uno de sus padrinos y confidente de Carlos, quien se hizo más influyente después de la muerte de Isabel en 1539. Alentó a Felipe a disfrutar de actividades físicas al aire libre, como la venta ambulante, la equitación, la lucha con espadas, en las que sobresalió. Más tarde, Charles estableció un límite semanal en el número de animales que podrían ser matados. Fue tutelado por muchos de los mejores académicos de España, aunque no era un académico natural, y su educación tenía lagunas significativas. Además del español, aprendió latín, con el argumento de que se entendería en toda Europa, pero nunca dominó el francés, el alemán o el italiano, algo que le impediría en el futuro. Carlos también se involucró más con su hijo después de 1539, comenzando su instrucción en el arte del gobierno e inculcándole la creencia en la necesidad de trabajar duro. Mostró cuidado y atención a la educación política de Felipe.
Felipe fue nombrado regente en España, en 1543, a la edad de dieciséis años. Carlos reconoció que «todavía eres joven para soportar tal carga», pero le dejó tres documentos de asesoramiento e instrucción, que cubrían sus poderes y deberes, algunas limitaciones a estos poderes, especialmente en los nombramientos, y consejos más personales sobre su papel y su comportamiento en público y privado. Esbozó sus ideas políticas y le advirtió que esperara dificultades financieras. (Para más detalles, véase el Cap. 22 en ‘ Dinastía y Deber: Emperador Carlos V y su Mundo Cambiante 1500-1558’). También informó a Felipe que Zúñiga había recibido instrucciones de hablar con él «si debía» y nombró un poderoso consejo para asesorar a su hijo.
En el mismo año Felipe se casó con María Manuela de Portugal, la hija mayor de Juan III de Portugal y su esposa Catalina. Felipe tenía diecisiete años y María solo dieciséis. Eran primos «dobles», en otras palabras, primos por parte de sus padres y madres, un ejemplo de matrimonio entre parientes cercanos que se estaba volviendo frecuente en la familia Habsburgo. Carlos advirtió a su hijo de la indulgencia excesiva en los «placeres del matrimonio», ya que esto podría » no solo dañar su salud.(pero) incluso acortar su vida», refiriéndose a los «excesos» del príncipe Juan (tío de Carlos) que se casó con Margarita de Austria en 1497 para morir seis meses después. Le hizo saber a Felipe que había dado instrucciones a Zúñiga para asegurarse de que sus deseos fueran seguidos. Después de haberse acostado en su noche de bodas, después de dos horas y media, Zúñiga se llevó a Philip a otra habitación de la cama. De hecho, fue María quien pagó el precio, muriendo después de dar a luz a un hijo, Don Carlos, en julio de 1545. Felipe fue sacudido por el loss.In 1546 y 1547 los tres consejeros principales de Felipe – Tavara, Cobos y Zúñiga – murieron, y Carlos reconoció que a la edad de veinte años Felipe estaba listo para una mayor libertad de acción. Felipe se resistió a las demandas de dinero de España de su padre y comenzó a nombrar a sus propios hombres para cargos gubernamentales. A finales de la década de 1540, Carlos había decidido que Felipe heredara los Países Bajos, así como España, y lo convocó a viajar allí para ser reconocido como heredero. Este fue su primer gran viaje fuera de España. Saliendo de Barcelona en octubre de 1548, navegó a Génova, viajó por el norte de Italia a Innsbruck, luego a Múnich y Heidelberg, llegando a Bruselas el 1 de abril. (El concurso ‘Ommegang’ celebrado en Bruselas cada julio es una recreación de la celebración de 1549 celebrada después de la llegada de Felipe). Felipe nunca fue aceptado en los Países Bajos. Se le consideraba reservado y altivo, un extranjero que no hablaba su idioma, con poco aprecio por las instituciones tradicionales de las provincias. Nunca fue capaz de superar estos problemas.
Felipe regresó a España en 1551. Carlos le negó el permiso para unirse a empresas militares en Italia o contra los franceses en Metz, y su padre continuó presionándolo para obtener dinero. Carlos envió entonces instrucciones de que Felipe viajara a los Países Bajos con grandes sumas para pagar la campaña militar del año siguiente en la guerra con Francia. Felipe había comenzado las negociaciones para su matrimonio con otra María, esta vez la hija de su tía Leonor y su primer marido Manuel I de Portugal, pero la muerte de Eduardo VI en Inglaterra en julio de 1553 cambió la situación. La sucesora de Eduardo fue María, hija de Enrique VIII, treinta años antes una posible esposa de Carlos. Cuando esa idea resucitó, Carlos no la toleró, pero decidió que Felipe sería un excelente partido para la reina católica, reuniendo a Inglaterra y los Países Bajos, y restaurando a Inglaterra a la fe católica. Los arreglos se hicieron y Felipe viajó a Inglaterra en julio de 1554, donde se casaron en Winchester.
Mucha gente creía que Felipe todavía carecía de independencia y simplemente seguía las instrucciones de Carlos. Sin embargo, a su salida de España ignoró los deseos de su padre con respecto a la regencia en su ausencia y nombró a su hermana joven, Juana, recientemente viuda en Portugal. También hizo numerosos nombramientos para el consejo y otros cargos administrativos y eclesiásticos, asegurando así que mantendría el control de España en su ausencia. Sin embargo, su estancia en Inglaterra no tuvo éxito, a pesar del deseo de Felipe de un resultado político positivo. A pesar de que hizo esfuerzos considerables para establecer buenas relaciones y cumplir con su deber, el acuerdo de matrimonio hecho en su ausencia había limitado sus poderes en Inglaterra, los ingleses eran generalmente hostiles y le resultaba difícil corresponder a los afectos de María. Abandonó el país en septiembre de 1555 y participó en la ceremonia de abdicación de Carlos al mes siguiente. En enero de 1556 Felipe se convirtió formalmente en el rey Felipe II, pero permaneció en los Países Bajos cuando Carlos zarpó para España a finales de año. Aún en guerra con Francia, las tropas de Felipe lograron una gran victoria en San Quintín en agosto de 1557, pero la pérdida de Calais, en manos inglesas desde 1347, en enero de 1558 fue un gran golpe para María. La reina inglesa había creído que estaba embarazada en 1555, pero no había tenido hijos. A finales de 1557, a la edad de cuarenta y dos años, anunció una vez más un embarazo. En abril de 1558, nueve meses después de que Filipo abandonara Inglaterra por última vez, quedó claro que estaba de nuevo equivocada. Su salud se deterioró y murió el 17 de noviembre, menos de dos meses después del padre de Felipe.
Después de 1558
La muerte fue una constante en la vida personal de Philip. Iba a casarse dos veces más. En 1559 se casó con Isabel de Valois, la hija mayor de Enrique II de Francia y Catalina de Médici como parte del tratado de Cateau-Cambresis con el rey francés. Tuvieron dos hijos sobrevivientes, hijas muy queridas, Isabel y Catalina. El hijo de Felipe de su primer matrimonio, Don Carlos, había demostrado ser poco fiable y una decepción para su padre. En enero de 1568 fue arrestado y encarcelado y seis meses más tarde murió en circunstancias que aún no están claras. Isabel murió en el parto más tarde ese mismo año. En 1570 Felipe se casó con su sobrina, Ana de Austria, hija del emperador Maximiliano y María, hermana de Felipe. Tuvieron cuatro hijos y una hija, cuatro de los cuales murieron antes de los ocho años, dejando al hijo menor, Felipe, nacido en 1578, para suceder a su padre veinte años después. Ana murió en 1580.
Felipe permaneció en España durante gran parte de su reinado, haciendo de Madrid su capital y construyendo el monasterio y palacio real de San Lorenzo de El Escorial, donde pasó gran parte de su tiempo cuando no estaba en Madrid o su palacio de Aranjuez. Trabajó largas horas, leyendo documentos de estado, emitiendo instrucciones y, a menudo, se involucró en los detalles de los numerosos asuntos que tuvo que tratar como gobernante de España, los Países Bajos, gran parte de Italia y las Américas. En 1580 se convirtió en rey de Portugal. Tuvo que luchar con enormes dificultades financieras, declarando a España en bancarrota en varias ocasiones.
Philip sigue siendo una figura controvertida. A veces se le considera simplemente un fanático religioso, responsable de la inquisición y la persecución de los protestantes. Durante su reinado de cuarenta años, solo hubo nueve meses en los que no estuvo en guerra en alguna parte de su reino. Lo más dañino fue la rebelión en los Países Bajos, por cuestiones políticas y religiosas, que no pudo sofocar y, después de su muerte, finalmente llevó a su división en un área controlada por los españoles y las Provincias Unidas independientes (ahora los Países Bajos). Es mejor conocido en Inglaterra por el envío de la malograda Armada contra Isabel I en 1588, pero probablemente más significativo fue la derrota de la armada otomana en la batalla de Lepanto en 1571. Su reinado también consolidó el poder de los Habsburgo en Europa, y a menudo se le conoce como la «Edad de Oro» de España, a pesar de que tenía las semillas de su propio declive. A menudo referido en España como «Felipe el Prudente», la biografía de Geoffrey Parker de 2014, «Rey imprudente: Una nueva vida de Felipe II», proporciona un examen exhaustivo y estimulante de su vida.