Bowdre trabajó como vaquero en los ranchos de Thomas Yerby y Pete Maxwell durante la guerra, además de ser un participante activo. Bowdre se casó con una mujer mexicana de veinticinco años, Manuela Herrera, algunos meses antes de su muerte.
Manuela era hermana de la esposa de Doc Scurlock, María Antonia Miguela Herrera, conocida como Antonia. El hecho de que se casara recientemente cuando murió quizás sugiere que habría sido menos probable que hubiera estado involucrado en las actividades de la banda durante las pocas semanas que transcurrieron entre su matrimonio y su muerte.En diciembre de 1880, Charlie Bowdre estaba listo para dejar de montar con Billy The Kid y rendirse por el asesinato de Buckshot Roberts, pero aún así se unió al resto de la banda en una misión para emboscar a Pat Garrett en Fort Sumner.
Se produjo un tiroteo, pero Bowdre y la mayoría de los miembros de la banda de Kid escaparon vivos. El 23 de diciembre, sin embargo, la banda estaba escondida en una casa de roca en Stinking Springs, Nuevo México.
Al amanecer, Bowdre emergió para alimentar a los caballos y fue acribillado con balas de rifle por la pandilla de Garrett, que había rodeado el edificio en la noche. Más tarde ese día, Billy el Niño y sus socios se rindieron. Después de ser acribillado a balazos, cayó de nuevo en la puerta donde, a instancias de Billy el Niño, Bowdre hizo una valiente salida.
Desafortunadamente, ya estaba demasiado débil y cerca de la muerte en ese momento y no podía sacar su arma de su funda. En los últimos segundos de su vida tropezó y cayó hacia Garrett repitiendo la frase, » Ojalá…Ojalá…
Sus restos fueron devueltos a su esposa, y fue enterrado junto a Tom O’Folliard, otro miembro de la banda de Billy. Se les unió más tarde el propio Billy, después de que fuera asesinado en julio de 1881.