O’Neill tuvo una gran influencia en los actores afroamericanos, en particular Charles Gilpin y Paul Leroy Robeson. O’Neill y Robeson trabajaron juntos en tres producciones: All God’s Chillun Got Wings (1924), The Emperor Jones (1924) y The Hairy Ape (1931). Robeson, sin embargo, no originó el papel principal en El Emperador Jones de O’Neill. Charles Sidney Gilpin, un respetado protagonista de los actores negros Lafayette de Harlem, fue el primer actor en interpretar el papel de Brutus Jones cuando se representó por primera vez el 1 de noviembre de 1920 por los Jugadores de Provincetown en el Teatro de Dramaturgos de la ciudad de Nueva York. Esta producción fue el primer gran éxito de O’Neill. El pequeño teatro de los jugadores era demasiado pequeño para hacer frente a la demanda de entradas de la audiencia, y la obra fue transferida a otro teatro. Tuvo 204 actuaciones y fue muy popular, y estuvo de gira por los Estados Unidos con este elenco durante los siguientes dos años. Gilpin continuó interpretando el papel de Brutus Jones en la gira estadounidense que siguió al cierre de la obra en Broadway, y en 1920 se convirtió en el primer estadounidense negro en recibir el premio anual de la Liga de Teatro de Nueva York como una de las diez personas que más habían hecho ese año por el teatro estadounidense. Al año siguiente Gilpin fue galardonado con la Medalla Spingarn de la NAACP. También fue honrado en la Casa Blanca por el presidente Warren G. Harding. Un año después, el Dumas Dramatic Club (ahora los Karamu Players) de Cleveland se renombró como Gilpin Players en su honor. Aunque el aclamado actor continuó actuando en producciones posteriores de la obra, finalmente tuvo una discusión con O’Neill, quien discutió con la tendencia de Gilpin de cambiar su uso de la palabra «negro» a «Negro» y «de color» durante las actuaciones. Gilpin quería que O’Neill eliminara la palabra «negro» de la obra, lo que ocurría con frecuencia en la obra, pero el dramaturgo se negó, argumentando que su uso era consistente con sus intenciones dramáticas y que el uso del lenguaje se basaba, de hecho, en un amigo, un tabernero afroamericano en el Nuevo paseo marítimo de Londres que era el lugar favorito para beber de O’Neill en su ciudad natal. Cuando no pudieron llegar a una reconciliación, O’Neill reemplazó al Gilpin de mediana edad con el mucho más joven y entonces desconocido Paul Robeson, que solo había actuado en el escenario del concierto. Robeson protagonizó el papel principal en el renacimiento de Nueva York de 1924 y en la producción de Londres. Recibió excelentes críticas y, junto con su actuación en la producción londinense de 1928 del espectáculo musical Boat, alcanzó la fama mundial como uno de los grandes artistas del siglo XX. El espectáculo fue revivido de nuevo en 1926 en el Teatro Mayfair de Manhattan, con Gilpin de nuevo como Jones y también dirigiendo el espectáculo. La producción, que duró 61 representaciones, es recordada hoy por el debut actoral de un joven Moss Hart como Smithers y rompió las barreras sociales y desafió las convenciones del día como la primera obra estadounidense en presentar a un personaje central afroamericano retratado de manera seria. La obra fue adaptada para una película de 1933 protagonizada por Paul Robeson, dirigida por Dudley Murphy, un cineasta vanguardista del círculo de Greenwich Village de O’Neill que persiguió al reacio dramaturgo durante una década antes de obtener los derechos de él. Gilpin continuó ganándose la vida interpretando monólogos de la obra de O’Neill en reuniones de la iglesia, pero después de la prolongada controversia y la decepción de perder su papel característico, sucumbió a la depresión y comenzó a beber mucho. Nunca más actuó en Broadway y murió en 1930 en Eldridge Park, Nueva Jersey, su carrera en shambles. Fue enterrado en una tumba sin nombre en el Cementerio Woodlawn en el Bronx, su funeral fue organizado por amigos poco después de su muerte. En reconocimiento a su trabajo innovador, Gilpin fue incluido póstumamente en el Salón de la Fama del Teatro Americano en 1991.