Monopoly es un juego de mesa que se centra en la adquisición de títulos inmobiliarios ficticios, con la incorporación de elementos de azar. Después de perder su trabajo en una empresa de ventas tras el desplome del mercado de Valores de 1929, Darrow trabajó en varios trabajos ocasionales. Al ver a sus vecinos y conocidos jugar un juego de mesa en el que el objetivo era comprar y vender propiedades, decidió publicar su propia versión del juego, con la ayuda de su primer hijo, William, y su esposa Esther. Darrow comercializó su versión del juego bajo el nombre de Monopoly.
En verdad, Darrow era solo una de las muchas personas en el Medio Oeste y la Costa Este de Estados Unidos que habían estado jugando un juego de comprar y negociar propiedades. El antepasado directo del juego fue el Juego Del Propietario, creado por Elizabeth Magie. El juego fue utilizado por profesores universitarios y sus estudiantes, y otra variante, llamada El Fascinante Juego de las Finanzas, se publicó en el Medio Oeste en 1932. Desde allí, el juego viajó al este, donde se había mantenido popular en Pensilvania, y se hizo popular entre un grupo de cuáqueros en Atlantic City, Nueva Jersey. A Darrow le enseñó a jugar el juego Charles Todd, que lo había jugado en Atlantic City, donde se había personalizado con los nombres de las calles y propiedades de esa ciudad.
En 2004, los Detectives de Historia del programa de PBS investigaron un tablero de juegos propiedad de Ron Jarrell de Arden, Delaware, que tenía elementos tanto del Juego del Propietario como del Monopoly. Los investigadores concluyeron que este tablero de juego tenía «elementos clave que vinculan el Juego del Propietario y el Juego del Monopolio».
La familia Darrow inicialmente hizo sus sets de juego con piezas flexibles y redondas de hule en lugar de cajas rígidas y cuadradas. Charles dibujó los diseños de las propiedades con bolígrafos de dibujo, y su hijo y su esposa llenaron los espacios con colores e hicieron las tarjetas de título de propiedad y las tarjetas de Chance y Community Chest. En estas tablas de la primera ronda, Darrow incluyó algunos de los iconos (en realidad diseñados para él por un artista gráfico contratado) que el Monopolio posterior hizo famoso, como la gran flecha roja para «Go», las locomotoras negras en los espacios del ferrocarril, el grifo en «Water Works» y la bombilla en «Electric Company» y los signos de interrogación en los espacios «Chance». Darrow se aseguró los derechos de autor del juego en 1933. Las siguientes versiones conocidas que produjo habían impreso «tableros» en cuadrados de hule con detalles coloreados a mano.
