Formada en Newcastle, Ontario, Hopkins y Tait fueron emparejados con Terry Miller y Stani Veselinovic en 1982 como The Casualties. La banda cambió brevemente su nombre a The Reactors y luego a New Addition en 1984, y finalmente se estableció en el nombre de Chalk Circle, tomado de la obra de Bertolt Brecht The Caucasian Chalk Circle.
La banda grabó un single de demostración «The World» (b / n «Black Pit») en cassette y tocó en el área de Toronto, ganando posteriormente el Premio CASBY al Grupo Más Prometedor sin Grabación en 1985. Después de firmar con Duke Street Records en Toronto, su debut en 1986 fue un EP de seis canciones llamado The Great Lake. Producido por Chris Wardman, fue grabado en Manta Sound en Toronto y Quest Recording Studio en Oshawa. El estilo de la banda los vio positivamente en comparación con las bandas post-punk británicas e irlandesas de la época, incluyendo U2, Echo y The Bunnymen and The Smiths.
El primer sencillo «April Fool» se convirtió en un sencillo exitoso en Canadá, junto con otro sencillo «Me, Myself and I». La banda produjo videos para ambas canciones que aparecieron regularmente en MuchMusic, y el EP se convirtió en el más vendido de Duke Street en ese momento. Recibieron una nominación al Premio Juno para el Grupo Más Prometedor en los Premios Juno de 1986.
Su segundo lanzamiento fue un álbum de larga duración titulado Mending Wall lanzado en 1987, con la inspiración para el título proveniente del famoso poema de Robert Frost. Grabado completamente en equipo digital, el álbum de sonido nítido presentó otro sencillo canadiense Top 10 «This Mourning», un comentario abrasador sobre la política nuclear en la era de ‘ray gun’ (Reagan) de finales de la década de 1980. El álbum más tarde sería reeditado con una versión de» 20th Century Boy » de T-Rex, que también se convirtió en un sencillo exitoso canadiense.
El último álbum de la banda fue As the Crow Flies de 1989, que dio lugar a dos sencillos, «Sons and Daughters» y «Together». También incluyó la canción «Blue Heaven», que incluía la voz invitada de Jane Siberry. El álbum fue diseñado por Michael Phillip Wojewoda, quien recibió una nominación Juno al Mejor Ingeniero de Grabación en los Premios Juno de 1990.
Citando «diferencias creativas», la banda se separó en 1990, y Tait formó la banda indie Big Faith con Fergus Marsh, Michael Sloski y Ken Greer.
En 2006, Universal Music Group lanzó una compilación de greatest hits de Chalk Circle como parte de su 20th Century Masters series. El lanzamiento llevó a la banda a volver a reunirse después de 15 años y en febrero de ese año, comenzaron los ensayos en los estudios de ensayo de Cherry Beach en Toronto en previsión de posibles conciertos de reunión. El 17 de junio de 2006, Chalk Circle tocó en un concierto de reunión en el Lee’s Palace en Toronto.
En los últimos años han tocado en espectáculos adicionales, incluyendo el 1 de octubre de 2011 y el 12 de diciembre de 2015, con Blue Peter en el Phoenix de Toronto, y el 12 de noviembre de 2011 en Montreal por primera vez en 20 años en el Teatro Corona. La mayoría de los conciertos de reunión cuentan con Jason Sniderman en los teclados en lugar de Winklarz. La banda tocó su concierto de reunión más reciente el 7 de marzo de 2020 en un concierto de recaudación de fondos para cáncer de mama.
