Finley comenzó su carrera a la edad de 10. Terminó tercero en los puntos del Campeonato de Pista de Karting de East Lansing en su primera temporada y ganó el campeonato de la siguiente manera. Ganó el Campeonato de la Serie Sprint de los Grandes Lagos y terminó sexto en la Asociación Mundial de Karting (WKA) en 2005.
En 2006, Finley hizo su debut en un auto de tamaño completo con la ASA Late Model Series. Su primera temporada completa en el coche de serie de tamaño completo llegó en 2007, cuando a la edad de 15 años ganó el premio al Novato del Año de Super Late Model Forajido en Spartan Speedway (Mich.).
2008 vio muchas primicias para Finley. Obtuvo su primera victoria en la película de Super Late Model de Outlaw en Spartan Speedway (Mich.) y luego visitó victory Lane de nuevo solo un par de meses más tarde, esta vez conduciendo un Modelo Avanzado de la serie Super Pro Late Model.
En 2009, Finley dio el salto a la Serie de Carreras ARCA conduciendo para el campeón de la Copa Sprint de NASCAR Brad Keselowski. Ganó un pole award en Rockingham Speedway (Carolina del Norte), anotó un resultado entre los cinco primeros y tres entre los 10 primeros en solo cuatro aperturas de esa temporada. Finley hizo siete aperturas en la Serie ARCA Racing en 2010, donde empató su mejor resultado de su carrera de tercero, dos veces. Esos dos primeros tres llegaron en Rockingham Speedway (Carolina del Norte) y Pocono Raceway (Pensilvania).). Chad también participó en eventos en los principales lugares de NASCAR, como Texas Motor Speedway (Tex.), y Michigan International Speedway (Mich.).
En 2011, Finley compitió por el Campeonato JEGS/CRA All-Stars Tour, terminando tercero en la clasificación general de puntos con cinco primeros cinco y ocho primeros 10. Anotó dos segundos puestos en Lucas Oil Raceway (Ind.) y Dixie Motor Speedway (Mich.) respectivamente.
En 2012, Finley obtuvo su primera victoria en el JEGS / CRA All-Stars Tour en Columbus Motor Speedway (Ohio). También ganó el Premio de Clasificación Rápida en las Super Series ARCA/CRA y JEGS / CRA All-Stars y terminó el año con cuatro acabados entre los cinco primeros y siete entre los 10 primeros.
En 2013, Finley corrió eventos tanto en la ARCA/CRA Super Series como en el JEGS/CRA All-Stars Tour, ganando dos carreras en el JEGS / CRA All-Stars Tour. Consiguió cinco de los cinco primeros puestos, así como ocho de los 10 primeros puestos de esa temporada. En South Alabama Speedway, Finley rompió el récord de pista durante la carrera número 37 del Rattler 250.
En 2014, Finley publicó muchos acabados sólidos en carreras de modelo Profesional y Super Último modelo en todo el país. También corrió carreras selectas en la NASCAR K&N Pro Series. Al final de la temporada, se mudó a Mooresville, Carolina del Norte, donde expandió el desarrollo de Chad Finley.
En 2015, Finley hizo su debut en la NASCAR Camping World Truck Series, conduciendo el Ford F-150 No.30 para Rette Jones Racing en Michigan y Chicago, donde terminó 21 en ambos eventos.
En 2017, él y su equipo de carreras intentaron 6 carreras de la ARCA Racing Series a lo largo del año, obteniendo una victoria en el Recinto Ferial de Nashville a principios de la primavera.
En 2018, intentó dos carreras de la Serie de camiones con su equipo en Gateway Motorsports Park y en Bristol Motor Speedway, respectivamente. Terminó un impresionante sexto lugar con su primer intento en Gateway después de evitar parte del caos de la carrera final al final. Aunque se clasificaron bien en Bristol, el equipo se retiró de la carrera antes de tiempo. Más tarde corrió la carrera de otoño de Martinsville con Reaume Brothers Racing, pero un accidente hacia el final de la etapa 1 descarriló sus posibilidades de una buena carrera, terminando en el puesto 32.
Para la temporada 2019, Chad Finley Racing aumentó su calendario de Series de camiones a una lista de tiempo completo, contratando a Robby Lyons para compartir el Número 42 con Finley comenzando con el NextEra Energy 250 en Daytona International Speedway. Después del Ultimate Tailgating 200 en Atlanta Motor Speedway, el transportista del equipo y los camiones en su interior sufrieron daños en un accidente al salir de la pista, lo que los obligó a perder la Strat 200 de la semana siguiente en Las Vegas Motor Speedway.
