En enero de 1934, Clyde Cessna, como presidente de la compañía, reabrió su planta. Se unieron a Cessna sus dos sobrinos, Dwight Wallace como secretario-tesorero y Dwane Wallace como gerente de planta. En 1935, Cessna vendió a sus sobrinos, y se retiró el 8 de octubre de 1936. En 1939, el Cessna T-50 Bobcat realizó su primer vuelo, convirtiéndose en el primer avión bimotor con tren de aterrizaje retráctil de la compañía. Según Walt Shiel, » Dwane Wallace, con solo 5,03 dólares en la cuenta bancaria corporativa, convenció a la Real Fuerza Aérea Canadiense (RCAF) de que el T-50 sería un avión de entrenamiento ideal para pilotos de bombarderos.»Pronto, llegaron cientos de órdenes de la RCAF y del Cuerpo Aéreo del Ejército de los Estados Unidos.
El AT-17 fue una versión militar del transporte ligero comercial Cessna T-50. La Cessna Airplane Company produjo por primera vez el T-50 de madera y acero tubular, cubierto de tela en 1939 para el mercado civil, como un gemelo ligero y de bajo costo para uso personal donde aviones más grandes como el Beech 18 serían demasiado caros. Un monoplano voladizo de ala baja, presentaba tren de aterrizaje principal retráctil y aletas de borde de fuga del ala, ambos accionados eléctricamente a través de tornillos impulsados por cadena. El tren de aterrizaje principal totalmente retraído dejó la mitad de las ruedas extendidas por debajo de la góndola del motor para aterrizajes de emergencia con ruedas hacia arriba. La estructura del ala se construyó con vigas laminadas de pícea, nervaduras de pícea y madera contrachapada estilo celosía, y bordes delanteros y puntas de alas de madera contrachapada. El volante de cola fijo no es orientable y giratorio, pero se puede bloquear en una orientación centrada fija. El prototipo T-50 realizó su primer vuelo el 26 de marzo de 1939. Las hélices de paso fijo Curtiss Reed fueron reemplazadas por las hélices Hamilton Standard 2B-20-213 accionadas hidráulicamente, de velocidad constante y no emplumables, mientras que los motores Jacobs L-4MB de 225 caballos de fuerza se clasificaron a 245 caballos de fuerza para el despegue. La producción comenzó en diciembre de 1939.: 35-36, 45-46
El 19 de julio de 1940, el Subsecretario de Guerra de los Estados Unidos Louis A. Johnson le otorgó a Cessna un contrato para 33 entrenadores multimotores AT-8, basados en el T-50. Las modificaciones incluyeron ventanas en el techo de la cabina, motores Lycoming R-680 de 290 caballos de fuerza, radios militares y aluminio plateado pintado. En septiembre de 1940, la RCAF ordenó 180 entrenadores multimotores Crane I, basados en el T-50, que fue el pedido más grande de Cessna hasta la fecha. Las modificaciones incluyeron hélices de madera de paso fijo Hartzell, deflectores de culata extraíbles y radiadores de aceite. Además, la CAA ordenó 13 T-50, mientras que Pan American Airways ordenó 14 T-50. El primer AT-8 fue entregado al Ejército en diciembre de 1940, mientras que la primera Grúa I fue entregada a la RCAF en noviembre de 1940. Cessna recibió una orden adicional de la RCAF para 460 grúas más, mientras que en el otoño de 1941, la Fuerza Aérea del Ejército ordenó 450 AT-17 adicionales, basados en el T-50. Las modificaciones incluyeron ventanas de cabina adicionales y motores Jacobs R-755-9 de 245 caballos de fuerza.: 36-41
