La actual comunidad de Calvin se estableció en 1895, cuando el Choctaw, Oklahoma and Gulf Railway (C O & G) trazó una línea a través de la Nación Choctaw entre McAlester (entonces en Territorio Indio) y Oklahoma City (entonces en Territorio de Oklahoma). La comunidad fue inicialmente llamada «Riverview», por su ubicación en la orilla sur del río Canadiense. La oficina de correos de Riverview se estableció el 21 de marzo de 1895, con John Wilbur como jefe de correos. El nombre de la ciudad (y de la oficina de correos) fue cambiado a Calvin en junio de 1895, para honrar al terrateniente de Choctaw, Calvin Perry. La Comisión de Sitio de Choctaw Nation Town inspeccionó el sitio de Calvin y lo dividió en 350 lotes, que se pusieron a la venta.

Alrededor de 1904, un incendio destruyó varios edificios comerciales y el Albergue Masónico en Canadian Street (la calle principal en el centro de Calvin. Estas pérdidas pronto fueron reemplazadas por nuevos edificios de ladrillos. En 1905, la población era de unos 300 habitantes. Desde entonces hasta la Gran Depresión, Calvin sirvió como un centro comercial ocupado para los productos de la zona.

En 1906 J. W. Hundley estableció una tienda y en 1907 erigió un edificio, el establecimiento mercantil más grande del condado de Hughes. Un ferry que operaba a través del río Canadiense daba acceso al mercado de algodón de Calvin y a las conexiones ferroviarias. El Ferrocarril de Missouri, Oklahoma y el Golfo (M, O &G) construyó una línea a través de la zona, llegando a Calvin en 1909. En ese momento, la creciente ciudad ofrecía a la comunidad agrícola circundante una selección de cuatro ginebras de algodón, ocho tiendas generales, dos hoteles y muchos otros negocios típicos de la época.