Biologický význam,
Průmyslový význam
Zdroje
Karboxylové kyseliny jsou chemické sloučeniny, které obsahují karboxylovou skupinu, která obsahuje uhlíku, kyslíku a atomy vodíku symbolizuje chemický název -COOH. Karboxylová skupina je připojena k jinému atomu vodíku (H) nebo k jednomu konci větší molekuly. Příklady zahrnují kyselinu mravenčí, která je produkována některými mravenci a způsobuje, že jejich kousnutí bodne. (Ve skutečnosti vědecký název pro mravence, Formica, je to, co dává kyselině mravenčí její jméno.) Dalším příkladem je kyselina octová, která se nachází v octě. Mnoho karboxylových kyselin se rozpouští ve vodě. Roztoky mnoha karboxylových kyselin mají kyselou chuť, charakteristickou pro mnoho kyselin. Karboxylové kyseliny také reagují s Zásadami nebo zásadami. Obecně však karboxylové kyseliny nejsou tak chemicky aktivní jako neorganické minerální kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová. Když je karboxylová skupina přidána ke sloučenině, nazývá se karboxylace a když je karboxylová skupina odstraněna, nazývá se dekarboxylace. Karboxylázy a dekarboxylázy jsou enzymy, které katalyzují oba typy těchto reakcí.
biologický význam
karboxylové kyseliny jsou biologicky velmi důležité. Lék aspirin je karboxylová kyselina a někteří lidé jsou citliví na její kyselost. Non-aspirin lék proti bolesti ibuprofen je také karboxylová kyselina. Karboxylové kyseliny, které mají k nim připojené velmi dlouhé řetězce atomů uhlíku (C), se nazývají mastné kyseliny. Jak jejich název napovídá, jsou důležité při tvorbě tuku v těle. Mnoho karboxylových kyselin jsou přítomny v potravinách a nápoje, které lidé spolknout, jako jablečná kyselina (nalezené v jablka), kyselina vinná (hroznová šťáva), kyselina šťavelová (ve špenátu a některých částech rebarbory rostlin) a kyseliny mléčné (kyselé mléko). Dvě další jednoduché karboxylové kyseliny jsou kyselina propionová a kyselina máselná. Kyselina propionová je částečně zodpovědná za chuť a vůni švýcarského sýra. Kyselina máselná je zodpovědná nejen za vůni žluklého másla, ale také přispívá k zápachu potu. Kyselina mléčná se vytváří ve svalech těla, protože jednotlivé buňky metabolizují cukr a fungují. Nahromadění kyseliny mléčné, způsobené nadměrnou námahou, je zodpovědné za únavu, kterou člověk cítí ve svalech takovým krátkodobým užíváním. Když člověk odpočívá, kyselina mléčná se postupně přemění na vodu a oxid uhličitý a pocit únavy prochází. Forma vitaminu C se nazývá kyselina askorbová a je karboxylová kyselina.
zvláštní formou karboxylových kyselin jsou aminokyseliny, což jsou karboxylové kyseliny, které mají v molekule také skupinu obsahující dusík zvanou aminová skupina. Aminokyseliny jsou velmi důležité, protože kombinace aminokyselin tvoří proteiny. Proteiny jsou jednou ze tří hlavních složek stravy, další dvě jsou tuky a sacharidy. Velká část lidského těla, jako je kůže, vlasy a svaly, se skládá z bílkovin.
průmyslový význam
karboxylové kyseliny jsou také velmi důležité průmyslově. Možná, že jedním z nejdůležitějších průmyslových aplikací sloučenin s karboxylovou skupiny je použití mastných kyselin (které jsou karboxylové skupiny připojené k dlouhé uhlíkové řetězce), při výrobě mýdel,
KLÍČOVÉ VLASTNOSTI
Aminokyseliny— organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují aminoskupiny (-NH2) a karboxylovou skupinu (-COOH). Jeden ze stavebních kamenů proteinu.
karboxylová skupina – COOHOVA skupina atomů, jejichž přítomnost definuje karboxylovou kyselinu.
Ester-derivát karboxylové kyseliny, kde organická skupina byla nahrazena atomem vodíku v kyselé skupině. Estery přispívají k chuti a vůni.
mastná kyselina – karboxylová kyselina, která je připojena k řetězci nejméně osmi atomů uhlíku. Mastné kyseliny jsou důležitými složkami v tucích a používají se k výrobě mýdel.
kyselina mléčná-karboxylová kyselina tvořená během metabolismu cukru ve svalových buňkách. Nahromadění kyseliny mléčné vede k pocitu únavy.
minerální kyselina-kyselina, která není organická. Příklady zahrnují kyselinu chlorovodíkovou a kyselinu sírovou.
zmýdelnění-chemická reakce zahrnující rozklad triglyceridů na složky mastných kyselin a přeměnu těchto kyselin na mýdlo.
detergenty a šampony. V některých takových sloučeninách je atom vodíku v karboxylové skupině nahrazen určitým metalcováním. Modifikovaná karboxylová skupina je rozpustná ve vodě, zatímco dlouhý řetězec uhlíků zůstává rozpustný v tucích, olejích a mazivech. Tato dvojitá rozpustnost umožňuje vodě vypláchnout nečistoty na bázi tuku a oleje. Mnoho šampony jsou založeny na laurové, palmitové a stearové kyseliny, které mají dlouhé řetězce 12, 16 a 18 atomy uhlíku, respektive. Pro výrobu dalších čisticích prostředků jsou tři molekuly mastné kyseliny kombinovány s jednou molekulou sloučeniny zvané glycerin v reakci zvané zmýdelnění. Tato reakce také vytváří molekulu mýdla, která má jeden konec rozpustný ve vodě a druhý rozpustný v tuku nebo tuku nebo oleji. Různé mastné kyseliny se používají k výrobě mýdel a detergentů, které mají ve společnosti různé aplikace. Karboxylové kyseliny jsou také důležité při výrobě tuků, pastelek a plastů.
Sloučeniny, karboxylové skupiny jsou relativně snadno převedeny na sloučeniny zvané estery, které mají atom vodíku v karboxylové skupině nahrazen skupiny obsahující atomy uhlíku a vodíku. Takové estery jsou považovány za deriváty karboxylových kyselin. Estery jsou důležité, protože mnoho z nich má charakteristické chutě a pachy. Například methylbutyrát, derivát kyseliny máselné, voní jako jablka. Benzylacetát z kyseliny octové má jasmínový zápach. Karboxylové kyseliny se tak komerčně používají jako suroviny pro výrobu syntetických pachů a příchutí. Jiné estery, odvozené od karboxylových kyselin, mají různá použití. Například ester ethylacetát je velmi dobré rozpouštědlo a je hlavní složkou odstraňovače laku na nehty.
Viz též kyselina acetylsalicylová; kyseliny a zásady.
zdroje
knihy
Carey, Francis a. organická chemie. Dubuque, IA: McGraw-Hill, 2006.
Hoffman, Robert V. Organická chemie: přechodný Text. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2004.
Loudon, G.Mark. Organická Chemie. Oxford: Oxford University Press, 2002.
Snyder, Carl h. mimořádná chemie obyčejných věcí. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, 2003.
Stwertka, Albert. Průvodce prvky. New York: Oxford University Press, 2002.
David W. Ball
