Monopoly je desková hra, která se zaměřuje na získání fiktivní realitní tituly, se začleněním prvků šance. Poté, co ztratil práci v prodejní společnosti po krachu akciového trhu v roce 1929, Darrow pracoval na různých drobných zaměstnáních. Když viděl, jak jeho sousedé a známí hrají deskovou hru, ve které měl objekt kupovat a prodávat majetek, rozhodl se zveřejnit svou vlastní verzi hry s pomocí svého prvního syna Williama a jeho manželky Esther. Darrow uvedl na trh svou verzi hry pod názvem Monopoly.

ve skutečnosti byl Darrow jen jedním z mnoha lidí na americkém Středozápadě a východním pobřeží, kteří hráli hru na nákup a obchodování s nemovitostmi. Přímým předkem hry byla hra pronajímatele, kterou vytvořila Elizabeth Magie. Hra byla používána vysokoškolskými profesory a jejich studenty a další varianta, nazvaná fascinující hra financí, byla vydána na Středozápadě v roce 1932. Odtud hra cestoval zpět na východ, kde to zůstalo populární v Pensylvánii, a stal se populární u skupiny Quakers v Atlantic City, New Jersey. Darrow se naučil hrát hru Charles Todd, kdo to hrál v Atlantic City, kde to bylo přizpůsobeno názvy ulic a nemovitostí tohoto města.

v roce 2004 detektivové programu PBS zkoumali herní desku vlastněnou Ronem Jarrellem z Arden v Delaware, která měla prvky hry pronajímatele i monopolu. Vyšetřovatelé dospěli k závěru,že tato hrací deska má „klíčové prvky, které spojují hru pronajímatele a hru Monopoly dohromady“.

Rodina Darrow zpočátku vyráběla své herní sady na ohebných kulatých kusech plátna místo tuhého čtvercového kartonu. Charles kreslil návrhy nemovitostí kreslícími pery, a jeho syn a manželka vyplnili prostory barvami a vytvořili karty listiny o titulu a karty Chance a Community Chest. Na tyto první kolo desky, Darrow zahrnuty některé ikony (skutečně určen pro něj najatý grafik), že později Monopol proslavil, jako je velká červená šipka na „Go“, černá lokomotivy na železnici prostory, kohoutek na „Vodní Díla“ a žárovka na „Electric Company“ a otazníky na „Šanci“ prostory. Darrow pak zajistil autorská práva ke hře v roce 1933. Další známé verze, které vyrobil, tiskly „desky“ na čtverce plátna s ručně barevnými detaily.